Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Хлороформ

Алкены.Сага.Часть 1.

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте. Возникли кое-какие затруднения при выполнении заданий. Надеюсь на вашу помощь или хотя бы подсказку. Заранее спасибо.

 

1) Такое условие: приведите возможные структуры бромалканов, которые пр нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия образуют вещество состава С5Н10, обесцвечивающее бромную воду и существующее в виде цис-тпранс-изомеров. Напишите уравнения упомянутых реакций.

Я-таки определила, что сюда можно отнести 2-бромпентан и 2-бром-2-метилбутан. Может ещё какие изомеры подойдут? Уравнения не пишу, с ними проблем не было, за исключением вот этого: пентен-2 + HBr = 2-бромпентан или же 3-бромпентан??(и то, и другое по правилу Марковникова подходят...или я что-то путаю?)

 

2) Какие углеводороды можно получить при дегалогенировании 1,3-дибром-3-метилбутана.

Мой вариант: 1,3-дибром-3-метилбутана + Zn = этилциклопроапан + ZnBr2 или метилциклобутан + ZnBr2

 

3) Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались след. в-ва: бутен-1 + CH3OH + NaBr

Кхм...Ооо, что бы я делала, если б не моя фантазия: 1-бромбутан + CH3ONa = бутен-1 + CH3OH + NaBr. Только не ругайтесь, это всё, до чего я додумалась =)

 

4) И задача: 8,4 г углеводорода присоединяет 3,36 л (н.у.) водорода в присутствии катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганата калия на холоде образуется соединение симметричного строения. Определите строение исходного в-ва.

По сути, ничего сложного. Решила, получила бутен, ответ совпал. Но только для этого мне понадобилось лишь условие, данное в первом предложении. Никак не могу понять, зачем дана информация про окисление. Ведь зная общую фор-лу CnH2n можно всё прекрасно решить. Или я что-то упустила?

З.Ы. А кстати, как будет идти эта реакция окисления? Там случайно не CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 будет образовываться?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

1) При дегидробромировании 2-бром-2-метилбутана образуется 2-метилбутен-2, у которого отсутствует явление (цис-транс)изомерии: (CH3)2C(Br)-CH2-CH3 --(-HBr)-> (CH3)2C=CH-CH3

 

Реакция пентена-2 с HBr здесь ни при чём (это не бромная вода), но если это интересно, то в результате получится 2-бромпентан. Здесь вместо правила Марковникова следует применить правило Зайцева - Вагнера

Изменено пользователем grau

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так я 2-метилбутен-2 и получила. Вот только не додумалась, что не существует он в виде 2-х стереоизомеров. Эх...

Оу, вот я глупая. Бромная вода! Это ж Br2.

Конечно, интересно. Всё равно надо знать, как реакция идёт(не здесь, так в другом задании попадется).

Благодарю за помощь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

2) Какие углеводороды можно получить при дегалогенировании 1,3-дибром-3-метилбутана.

Мой вариант: 1,3-дибром-3-метилбутана + Zn = этилциклопроапан + ZnBr2 или метилциклобутан + ZnBr2

Откуда ж тут этилциклопропан, а тем более - циклобутан?

CH2Br-CH2-CBr(CH3)2 ----> CH2 - CH2 - C(CH3)2

________________________ |__________|

1,1-диметилциклопропан

3) Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались след. в-ва: бутен-1 + CH3OH + NaBr

Кхм...Ооо, что бы я делала, если б не моя фантазия: 1-бромбутан + CH3ONa = бутен-1 + CH3OH + NaBr. Только не ругайтесь, это всё, до чего я додумалась =)

А тут ничего другого и не придумаешь. Вот только как быть с реакцией Вильямсона, которая должна иметь место в этом случае?

4) И задача: 8,4 г углеводорода присоединяет 3,36 л (н.у.) водорода в присутствии катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганата калия на холоде образуется соединение симметричного строения. Определите строение исходного в-ва.

По сути, ничего сложного. Решила, получила бутен, ответ совпал. Но только для этого мне понадобилось лишь условие, данное в первом предложении. Никак не могу понять, зачем дана информация про окисление. Ведь зная общую фор-лу CnH2n можно всё прекрасно решить. Или я что-то упустила?

З.Ы. А кстати, как будет идти эта реакция окисления? Там случайно не CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 будет образовываться?

Нужно определить строение, а не просто брутто-формулу. Бутен может быть 1-бутен или 2-бутен. И только 2-бутен при окислении даст продукт симметричного строения (который Вы и нарисовали).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так я 2-метилбутен-2 и получила. Вот только не додумалась, что не существует он в виде 2-х стереоизомеров. Эх...

Оу, вот я глупая. Бромная вода! Это ж Br2.

Конечно, интересно. Всё равно надо знать, как реакция идёт(не здесь, так в другом задании попадется).

Благодарю за помощь.

 

Вообще-то, если дочитать статью по ссылке до конца, то в ней говорится о том, что правило Зайцева - Вагнера выражено менее чётко по сравнению с правилом Марковникова; к тому же состав продуктов реакции сильно зависит от строения радикалов. Далее, как по заказу, именно на примере пентена-2 показано, что образуется примерно поровну обоих возможных продуктов. Так что Ваше предположение в данном конкретном случае было совершенно правильным.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

1) Такое условие: приведите возможные структуры бромалканов, которые пр нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия образуют вещество состава С5Н10, обесцвечивающее бромную воду и существующее в виде цис-тпранс-изомеров. Напишите уравнения упомянутых реакций.

Я-таки определила, что сюда можно отнести 2-бромпентан и 2-бром-2-метилбутан. Может ещё какие изомеры подойдут?

И 3-бромпентан

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так-с. По поводу 1,1-диметилциклопроапана мне всё понятно.

Насчёт 3 задания: если я правильно поняла, по реакции Вильямсона здесь получается эфир и бромид натрия. Но вот только мне даны конечные продукты реакции, а не исходные. А как по-другому получить бутен-1+CH3OH+NaBr, я не знаю. Запишу так (дай Бог, Ваильямсон не перевернётся в гробу).

Ааааа, строение...Что-то я сегодня не очень внимательна. Значит бутен-2.

Большое Вам спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...