Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Карина 67

синтез на основе малонового эфира

Рекомендованные сообщения

из хлорциклогексана с помошью синтеза гриньяра и синтеза на основе малонового эфира получить циклогексан карбоновую кислоту

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

из хлорциклогексана с помошью синтеза гриньяра и синтеза на основе малонового эфира получить циклогексан карбоновую кислоту

C Гриньяром просто:

C6H11-Cl --(Mg)--> C6H11-Mg-Cl --(CO2)--> C6H11-COO-MgCl --(HCl, -MgCl2)--> C6H11-COOH

А с малоновым эфиром непонятно: из хлорциклогексана и малонового эфира получить циклогексанкарбоновую кислоту, или просто малоновым синтезом? Из хлорциклогексана удобно получать циклогексилуксусную кислоту. Циклогексанкарбоновую тоже можно, но это уже будет извращение метода.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

я понимаю что просто на основе малонового эфира

Тогда так:

(C2H5OOC)2CH2 --(Na, -H2)--> [(C2H5OOC)2CH]Na

[(C2H5OOC)2CH]Na + Cl-(CH2)5-Cl (1,5-диххорпентан, избыток) --(-NaCl)--> (C2H5OOC)2CH-(CH2)5-Cl

(C2H5OOC)2CH-(CH2)5-Cl --(Na, -H2, -NaCl)--> (C2H5OOC)2C(CH2)5

(C2H5OOC)2C(CH2)5 --(H2O, H+, -C2H5OH)--> (HOOC)2C(CH2)5

(HOOC)2C(CH2)5 --(100C, -CO2)--> C6H11-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте, у меня похожий вопрос про малоновый эфир:

Дана реакция (переписываю дословно) малоновый эфир + Na, абс. эфир

Что за абс. эфир я так и не понял. Подразумевал абсолютный эфир,прочитал в практикуме по органической химии Н.Д. Прянишникова:

 

 

Получение абсолютного эфира. Абсолютный эфир готовят следующим способом. Продажный эфир промывают насыщенным раствором хлористого кальция и сушат над прокаленным хлористым кальцием (около 120 г хлористого кальция на 1 л эфира) в течение нескольких дней; фильтруют через складчатый фильтр в сухую склянку и добавляют тонко нарезанный металлический натрий. Склянку плотно закрывают корковой пробкой, в которую вставлена хлоркальциевая трубка. Эфир можно считать сухим, если при прибавлении свежих кусочков натрия не наблюдается выделения водорода. Высушенный таким образом эфир можно непосредственно применять для реакции Гриньяра. В случае необходимости его можно перегнать над металлическим натрием, принимая меры предосторожности против попадания влаги из воздуха (приемник должен сообщаться с атмосферой через хлоркальциевую трубку), как это описано при получении абсолютного спирта.

 

От этого стало еще менее понятно.

 

P.S: Или в результате данной реакции получается абсолютный эфир? Как писали выше: [(C2H5OOC)2CH]Na , тогда как назвать данный комплекс?

Изменено пользователем Anmor

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте, у меня похожий вопрос про малоновый эфир:

Дана реакция (переписываю дословно) малоновый эфир + Na, абс. эфир

Что за абс. эфир я так и не понял. Подразумевал абсолютный эфир,прочитал в практикуме по органической химии Н.Д. Прянишникова:

 

От этого стало еще менее понятно.

 

P.S: Или в результате данной реакции получается абсолютный эфир? Как писали выше: [(C2H5OOC)2CH]Na , тогда как назвать данный комплекс?

Речь идёт о Диэтиловом эфире, который, в данном случае - растворитель. Естественно, он должен быть безводным (абсолютным). Соединение натрия с малоновым эфиром так и называют - натриймалоновый эфир.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Речь идёт о Диэтиловом эфире, который, в данном случае - растворитель. Естественно, он должен быть безводным (абсолютным). Соединение натрия с малоновым эфиром так и называют - натриймалоновый эфир.

Спасибо большое!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...