индол

[Хикки]

Это превращение было осуществлено в 1865 г. окислением индиго (хромовой или азотной кислотой) в изатин и восстановлением последнего (нагревание с цинковой пылью). При восстановлении амальгамой натрия могут быть выделены промежуточные продукты — диоксииндол и оксииндол. Этими превращениями было впервые доказано, что индиго является производным индола. 

[aminofenol]

В 11.01.2015 в 01:44, Хикки сказал:

Это превращение было осуществлено в 1865 г. окислением индиго (хромовой или азотной кислотой) в изатин и восстановлением последнего (нагревание с цинковой пылью). При восстановлении амальгамой натрия могут быть выделены промежуточные продукты — диоксииндол и оксииндол. Этими превращениями было впервые доказано, что индиго является производным индола. 

Интересно было бы посмотреть методику и выходы изатина таким методом.

 

Пока только из Карера сделал колаж.

А все. Доехало до меня.

По факту синтез индола из изатина, поскольку индиго всего лишь материал для получения изатина в такой цепочке. Имхо, проще сразу начинать с синтеза изатина, а не индиго. И уже с изатином проводить дальнейшие трудоемкие операции.

 

 

 

В общем нашел хорошую альтернативу многостайдийным синтезам индолов или автоклавного метода.

A new and efficient one-pot synthesis of indoles.pdf

Изменено 5 Мая, 2019 в 16:31 пользователем aminofenol

[Magistr]

В 05.05.2019 в 20:31, aminofenol сказал:

Интересно было бы посмотреть методику и выходы изатина таким методом.

 

Пока только из Карера сделал колаж.

А все. Доехало до меня.

По факту синтез индола из изатина, поскольку индиго всего лишь материал для получения изатина в такой цепочке. Имхо, проще сразу начинать с синтеза изатина, а не индиго. И уже с изатином проводить дальнейшие трудоемкие операции.

 

 

 

В общем нашел хорошую альтернативу многостайдийным синтезам индолов или автоклавного метода.

A new and efficient one-pot synthesis of indoles.pdf

Еще можете обратить внимание на труды Трофимова Б.А.. Суть: оксим циклогексанона в смеси вода-дмсо реагирует с дихлор(или дибром)этаном в присутствии щелочи. Полученный тетрагидроиндол прогоняют в газовой фазе через катализатор....индол. Или еще можно исходя из о-толуидина.

[Mart_mikh]

Можно синтезировать индол по методу Фишера. Реакция фенилгидразина и ацетальдегида в кислой среде.

 

[химхлам]

В 12.08.2019 в 18:32, Mart_mikh сказал:

Можно синтезировать индол по методу Фишера. Реакция фенилгидразина и ацетальдегида в кислой среде.

 

Можете дать ссылку на такую методику?