Цепочка превращений. Органика

[Гость Ефим]

То есть CH3C6H4CCH + HCl (H2O2) = CH3C6H4CCl2CH3 по Марковникову (странное соединение получается, название даже затруднился написать)

1-метил-4-(1,1-дихлорэтил)бензол. Это, если 2HCl присоединяется. Если 1HCl - то 1-метил-4-(1-хлорэтенил)бензол.

 

или по эффекту Хараша H3C6H4CHClCH (хлорбензилметан)?

То, что нарисовано - продукт нормального присоединения по Марковникову, упомянутый выше 1-метил-4-(1-хлорэтенил)бензол. "Хлорбензилметан" - это совсем другая молекула (C6H5-CH2-CH2-Cl).

Эффект Хараша проявляется только при присоединении HBr! Ни HCl, ни HI, ни вода перекисному эффекту не подвержены, и присоединяются обычным порядком даже в присутствии перекисей.

Надо сказать - авторы школьных задачников часто упускают это из виду (или игнорируют, или просто не знают), поэтому вполне возможно, что в Вашем случае "правильным" ответом будет CH3-C6H4-CH=CH-Cl (1-метил-4-(2-хлорэтенил)бензол), хотя к реальности это не имеет никакого отношения.

[Игорь45]

Вот это меня и смутило. Причем на многих интернет ресурсах говорится, что эффект Хараша справедлив для всех галогенводородов. И тут же на других ресурсах говорится только о правиле Марковникова.

А с хлорбензилметаном я хорошо ошибся

 

Спасибо за уточнение!

[Игорь45]

И еще вопрос:

 

2,3-диметилбутен-1 + H2SO4 = CH3-C(CH3)(OSO2OH)-CH(CH3)-CH3 + H2O = ?

 

Каков будет продукт гидролиза?

Изменено 13 Марта, 2013 в 08:05 пользователем Игорь45

[Гость Ефим]

И еще вопрос:

 

2,3-диметилбутен-1 + H2SO4 = CH3-C(CH3)(OSO2OH)-CH(CH3)-CH3 + H2O = ?

 

Каков будет продукт гидролиза?

Соответствующий спирт (2,3-диметилбутанол-2) и серная кислота.

----> CH3-C(CH3)(OH)-CH(CH3)-CH3 + H2SO4

[Игорь45]

Большое спасибо!