Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

C5H5N

Цепочка превращений. Органика

Рекомендуемые сообщения

Гость Ефим

То есть CH3C6H4CCH + HCl (H2O2) = CH3C6H4CCl2CH3 по Марковникову (странное соединение получается, название даже затруднился написать)

1-метил-4-(1,1-дихлорэтил)бензол. Это, если 2HCl присоединяется. Если 1HCl - то 1-метил-4-(1-хлорэтенил)бензол.

 

или по эффекту Хараша H3C6H4CHClCH (хлорбензилметан)?

То, что нарисовано - продукт нормального присоединения по Марковникову, упомянутый выше 1-метил-4-(1-хлорэтенил)бензол. "Хлорбензилметан" - это совсем другая молекула (C6H5-CH2-CH2-Cl).

Эффект Хараша проявляется только при присоединении HBr! Ни HCl, ни HI, ни вода перекисному эффекту не подвержены, и присоединяются обычным порядком даже в присутствии перекисей.

Надо сказать - авторы школьных задачников часто упускают это из виду (или игнорируют, или просто не знают), поэтому вполне возможно, что в Вашем случае "правильным" ответом будет CH3-C6H4-CH=CH-Cl (1-метил-4-(2-хлорэтенил)бензол), хотя к реальности это не имеет никакого отношения.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вот это меня и смутило. Причем на многих интернет ресурсах говорится, что эффект Хараша справедлив для всех галогенводородов. И тут же на других ресурсах говорится только о правиле Марковникова.

А с хлорбензилметаном я хорошо ошибся:)

 

Спасибо за уточнение!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

И еще вопрос:

 

2,3-диметилбутен-1 + H2SO4 = CH3-C(CH3)(OSO2OH)-CH(CH3)-CH3 + H2O = ?

 

Каков будет продукт гидролиза?

Изменено пользователем Игорь45

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

И еще вопрос:

 

2,3-диметилбутен-1 + H2SO4 = CH3-C(CH3)(OSO2OH)-CH(CH3)-CH3 + H2O = ?

 

Каков будет продукт гидролиза?

Соответствующий спирт (2,3-диметилбутанол-2) и серная кислота.

----> CH3-C(CH3)(OH)-CH(CH3)-CH3 + H2SO4

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×