Азотимидин

[yansson]

Народ,нужна помощь!Как можно синтезировать 3-азидтимидин(азотимидин) из тимидина?(азотимидин-это тимидин + азидная группа на 3' углеродном атоме вместо гидроксильной...)прошу помощи! :bc: наткнулся на такое соединение в литературе,а поиск в инете ничего не дал..ну разве что действия этого вещества.... :(

[serty]

Правильно - Азидотимидин(AZT, Тимазид, etc). А на хрена он тебе? От СПИД-а сейчас есть и более современные препараты. К тому же его можно просто купить в аптеке - посмотри если надо http://spravka-mdv.ru, под названием Тимазид. Ну а если хочется повозится с синтезом, то:

------------

Я прикинул и посмотрел в БШ несколько вариантов, и наиболее подходящий на мой взгляд описан в Balagopala, Meher I.; Ollapally, Abraham P.; Lee, Henry; NUNUD5; Nucleosides Nucleotides; EN; 15; 4; 1996; 899-906. Раскрытие циклического ангидротимидина NaN3 - обещают выход 77%. Который в свою очередь получают из тимидина под действием PPh3 - DIAD(условия реакции Мицунобо) с выходом 88% - описано там же. Или под действием (PhO)2SO и N-метилимидазола в DMA, с выходом 65% - Joshi, Bhalchandra V.; Rao, T. Sudhakar; Reese, Colin B.; JCPRB4; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; EN; 19; 1992; 2537-2544.

 

Остальные варианты требуют игры с защитными группами, и сложнее...

[yansson]

Спасибо!Все дело в том,что в биологической литературе я встретил название азотимидин...видимо товарищи,которые писали ту книгу,решили сократить название..Спасибо еще раз! :ar:

З.Ы.Просто стало интересно,как можно получить такое соединение...