органика

[Dashashaa]

Было в олимпиаде ПВГ:

вещество Х состава С4Н6О2 реагирует с бромной водой с образованием соединения С4H6Br2O3

(Как такое возможно?)

[grau]

Учитывая, что бромная вода может оказывать не только бромирующее, но и окисляющее действие (Br₂ + H₂O ↔ HOBr + HBr и HOBr → HBr + O), можно предположить, например, следующую схему:

 

CH₃-O-CH=CH-CH=O + Br₂ → CH₃-O-CHBr-CHBr-CH=O

и CH₃-O-CHBr-CHBr-CH=O + Br₂ + H₂O → CH₃-O-CHBr-CHBr-COOH + 2HBr

 

PS. Вопрос дискуссионный, возможны варианты.

Изменено 10 Марта, 2013 в 15:40 пользователем grau

[Гость Ефим]

Было в олимпиаде ПВГ:

вещество Х состава С4Н6О2 реагирует с бромной водой с образованием соединения С4H6Br2O3

(Как такое возможно?)

HO-CH2-C≡C-CH2-OH --(Br2, H2O)--> [HO-CH2-CBr=C(OH)-CH2-OH] <----> HO-CH2-CHBr-CO-CH2-OH

бромкетон бромируется дальше:

HO-CH2-CHBr-CO-CH2-OH <----> [HO-CH2-CBr=C(OH)-CH2-OH] --(Br2, H2O)--> [HO-CH2-CBr2-C(OH)2-CH2-OH] --(-H2O)--> HO-CH2-CBr2-CO-CH2-OH