Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Vica123

диэтиловый эфир,диацеталь этаналя,ортоэтилацетат

Рекомендованные сообщения

В каком порядке изменяется скорость расщепления кислотой следующих соединений: диэтиловый эфир, диацеталь этаналя, ортоэтилацетат?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

В каком порядке изменяется скорость расщепления кислотой следующих соединений: диэтиловый эфир, диацеталь этаналя, ортоэтилацетат?

Увеличивается в ряду:

диэтиловый эфир < ортоэтилацетат < диацеталь этаналя

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Объясните,пожалуйста,почему именно в таком порядке?

Фу-у-х-х... Всё дело в механизмах. Если позволите, я завтра поясню. Сегодня уже поздно - спать пора...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Фу-у-х-х... Всё дело в механизмах. Если позволите, я завтра поясню. Сегодня уже поздно - спать пора...

жду:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Увеличивается в ряду:

диэтиловый эфир < ортоэтилацетат < диацеталь этаналя

Объясните,пожалуйста,почему именно в таком порядке?

Вот чёрт! Возможно я не прав В разных источниках - разная трактовка механизмов.

Минутку - надо разобраться.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

жду :)

В общем, так получается:

диэтиловый эфир < диацеталь этаналя < ортоэтилацетат

В ряду идёт изменение механизма от специфического кислотного катализа к общему. Это связано с увеличением стабильности промежуточного карбкатиона (СH3-CH2+ << CH3-C+H-O-C2H5 < CH3-C+(OC2H5)2). Атом кислорода стабилизирует его за счёт оксониевых мезоформ: CH3-C+H-O-R <----> CH3-CH=O+-R.

В случае диэтилового эфира реакция идёт по механизму SN2 - карбкатион не образуется, для ацеталя характерен уже SN1 механизм, где лимитирующая стадия - образование карбкатиона, стабилизированного в оксониевой форме, ортоэфиры реагируют по механизму SE, где лимитирующая стадия - образование переходного комплекса неионной структуры, а образование карбкатиона - быстрая стадия.

Таким образом, увеличение скорости реакции в этой серии можно связать с увеличением стабильности карбкатиона, что приводит к смене механизма реакции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В общем, так получается:

диэтиловый эфир < диацеталь этаналя < ортоэтилацетат

В ряду идёт изменение механизма от специфического кислотного катализа к общему. Это связано с увеличением стабильности промежуточного карбкатиона (СH3-CH2+ << CH3-C+H-O-C2H5 < CH3-C+(OC2H5)2). Атом кислорода стабилизирует его за счёт оксониевых мезоформ: CH3-C+H-O-R <----> CH3-CH=O+-R.

В случае диэтилового эфира реакция идёт по механизму SN2 - карбкатион не образуется, для ацеталя характерен уже SN1 механизм, где лимитирующая стадия - образование карбкатиона, стабилизированного в оксониевой форме, ортоэфиры реагируют по механизму SE, где лимитирующая стадия - образование переходного комплекса неионной структуры, а образование карбкатиона - быстрая стадия.

Таким образом, увеличение скорости реакции в этой серии можно связать с увеличением стабильности карбкатиона, что приводит к смене механизма реакции.

Спасибо большое!:)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...