Про амины

[Seidji]

Какие амины получаются при восстановлении:

1. 2-нитробутана;

2. 4-нитротолуола;

3. 2-метил-2-нитропропана.

[Надюша_Лисова]

вопрос: у кого сильнее проявляются основные свойства: этиламин, анилин, о-нитроанилин, трифениламин? и почему?

[Seidji]

вопрос: у кого сильнее проявляются основные свойства: этиламин, анилин, о-нитроанилин, трифениламин? и почему?

Ты куда-то не туда.

Анилины сразу ставишь в конец, т.к анилины по основным свойствам слабее, чем амины. Из этих двоих сильнее будет о-нитроанилин из-за лишней группы NO_2.

Этиламин сильнее чем трифениламин. Я так думаю, но точно не скажу.

Итак, получается (по возрастанию) : анилин, о-нитроанилин, трифениламин, этиламин.

[Гость Ефим]

вопрос: у кого сильнее проявляются основные свойства: этиламин, анилин, о-нитроанилин, трифениламин? и почему?

Ты куда-то не туда.

Анилины сразу ставишь в конец, т.к анилины по основным свойствам слабее, чем амины. Из этих двоих сильнее будет о-нитроанилин из-за лишней группы NO_2.

Этиламин сильнее чем трифениламин. Я так думаю, но точно не скажу.

Итак, получается (по возрастанию) : анилин, о-нитроанилин, трифениламин, этиламин.

Не, ну это бред! С какой стати нитроанилин и трифениламин оказались сильнее анилина?

Самым сильным основанием будет этиламин. Этильная группа - донор, усиливающий основные свойства азота. Анилин слабее этиламина, поскольку неподелённая электронная пара азота (отвечающая за его основность) задействована в сопряжении с фенильной группой.

И нитроанилин, и трифениламин слабее анилина, поскольку в нитроанилине нитро-группа - акцептор с сильным отрицательным мезомерным и индуктивным эффектом, а в трифениламине основность азота ослаблена сопряжением с тремя фенильными группами (по сравнению с одной в анилине).

Вот из трифениламина и нитроанилина выбрать слабейшего из общих соображений невозможно, тут автор задачи сжульничал, придётся обратиться к справочнику. Так вот, если для нитроанилина приводятся величина pKb (14.3), то уже дифениламин обладает меньшей основностью, а про трифениламин пишут, что он основных свойств не проявляет. Поэтому правильный ряд будет таким:

 

трифениламин < нитроанилин << анилин << этиламин

 

В порядке возрастания основности.

 

Какие амины получаются при восстановлении:

1. 2-нитробутана;

2. 4-нитротолуола;

3. 2-метил-2-нитропропана.

1. бутанамин-2

2. 4-метиланилин

3. 2-метилпропанамин-2

[Seidji]

Не, ну это бред! С какой стати нитроанилин и трифениламин оказались сильнее анилина?

Самым сильным основанием будет этиламин. Этильная группа - донор, усиливающий основные свойства азота. Анилин слабее этиламина, поскольку неподелённая электронная пара азота (отвечающая за его основность) задействована в сопряжении с фенильной группой.

И нитроанилин, и трифениламин слабее анилина, поскольку в нитроанилине нитро-группа - акцептор с сильным отрицательным мезомерным и индуктивным эффектом, а в трифениламине основность азота ослаблена сопряжением с тремя фенильными группами (по сравнению с одной в анилине).

Вот из трифениламина и нитроанилина выбрать слабейшего из общих соображений невозможно, тут автор задачи сжульничал, придётся обратиться к справочнику. Так вот, если для нитроанилина приводятся величина pKb (14.3), то уже дифениламин обладает меньшей основностью, а про трифениламин пишут, что он основных свойств не проявляет. Поэтому правильный ряд будет таким:

 

трифениламин < нитроанилин << анилин << этиламин

 

В порядке возрастания основности.

 

1. бутанамин-2

2. 4-метиланилин

3. 2-метилпропанамин-2

О, спасибо. Буду знать.