Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Wolderon

Sn1 и реакция уксусного ангидрида

Рекомендованные сообщения

Добрый день :3. Помогите, пожалуйста, проверить правильность написания и вероятность протекания реакции. Это из задачника, но меня немного смущает сама возможность её протекания — первый этап присоединения азота к карбонилу — заместители не будут мешать? Терт-бутил не слишком большой заместитель, чтобы препятствовать присоединению? И, может, какой-нибудь катализатор необходим?

 

image.png

Изменено пользователем Wolderon

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Добрый день :3. Помогите, пожалуйста, проверить правильность написания и вероятность протекания реакции. Это из задачника, но меня немного смущает сама возможность её протекания — первый этап присоединения азота к карбонилу — заместители не будут мешать? Терт-бутил не слишком большой заместитель, чтобы препятствовать присоединению? И, может, какой-нибудь катализатор необходим?

 

image.png

Всё вполне правдоподобно. Трет-бутил мешает, конечно, но не настолько, чтобы исключить возможность реакции. Тут можно провести сравнение с реакционной способностью, например, неопентанола. В реакциях нуклеофильного замещения он практически инертен, так как трет-бутильный заместитель при пятикоординированном углероде в переходном состоянии вызывает запредельные напряжения. Здесь же имеем дело с четырёхкоординированным азотом, что существенно снижает стерические требования.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всё вполне правдоподобно. Трет-бутил мешает, конечно, но не настолько, чтобы исключить возможность реакции. Тут можно провести сравнение с реакционной способностью, например, неопентанола. В реакциях нуклеофильного замещения он практически инертен, так как трет-бутильный заместитель при пятикоординированном углероде в переходном состоянии вызывает запредельные напряжения. Здесь же имеем дело с четырёхкоординированным азотом, что существенно снижает стерические требования.

 

Спасибо огромное :3. Заодно я и разъяснение от Вас получил про неопентанол, тоже было непонятно. Благодарствую :3.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

насколько я помню, нуклеофил со многими заместителями мешает Sn1 реакции,не столь,Как Sn2,так что Sn1-реакция возможна.

Изменено пользователем naughty girl

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

насколько я помню, нуклеофил со многими заместителями мешает Sn1 реакции,не столь,Как Sn2,так что Sn1-реакция возможна.

Вы безусловно правы! Более того - стерическая загруженность реакционного центра благоприятствует SN1- реакции.

Но в данном случае на первой стадии идёт не замещение, а присоединение, поэтому тут просто отсутствует конкуренция SN2-SN1, ибо ни того, ни другого - просто нет. А вот вторая стадия проходит в чистом виде по механизму SN1, и тут тоже конкуренция отсутствует.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

субстрат тоже имеет роль,например,в гидрокарбонатах ,если речь идет о третичном углероде-лишь Sn1,а вот конкуренция между Sn1-Sn2может выразиться в случае,если мы имеем 2-чный карбон.конкурентом Sn1 может оказаться E1,если сила нуклеофила не выражена слишком .

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

субстрат тоже имеет роль,например,в гидрокарбонатах ,если речь идет о третичном углероде-лишь Sn1,а вот конкуренция между Sn1-Sn2может выразиться в случае,если мы имеем 2-чный карбон.конкурентом Sn1 может оказаться E1,если сила нуклеофила не выражена слишком .

Мн-э-э... Каким боком тут гидрокарбонат (HCO3-) принимает участие? Я Вам толкую о том, что присоединение по кратной связи никак не связано с замещением у насыщенного атома углерода, поэтому говорить о механизмах SN в этом случае просто неуместно. Там нет замещения - при чём тут SN???

Всё, что Вы говорите - верно, но имеет никакого отношения к обсуждаемой теме. Топикстартера интересовало лишь - насколько затруднено будет присоединение в случае третичного азота. Вы понимаете разницу между реакциями ПРИСОЕДИНЕНИЯ и ЗАМЕЩЕНИЯ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...