Механизм реакции

[Opie]

Доброго всем времени суток, помогите написать механизм для данной реакиции

 

 

Пишу курсовую, уже голова дымится...

[dalila69]

только я думаю реакция пойдет в присутствии серной кислоты.серная кислота,как катализатор.

HOOC-C6H4-OH + (CH3-CO)2O --(H2SO4)--> HOOC-C6H4-O-CO-CH3 + CH3-COOH

[Opie]

Да кстати, забыл указать...

[Opie]

Спасибо большое!

[Wolderon]

 

Такой катион (во второй стадии) будет существовать?

Изменено 20 Июня, 2013 в 16:38 пользователем Wolderon

[Гость Ефим]

Спасибо большое!

Не успел исправить:

 

 

Такой катион (во второй стадии) будет существовать?

Только в избытке концентрированной серной кислоты.

Как-то я поторопилсе нарисовать... Наверное тоже мозги дымяться после работы.

[Wolderon]

Я верно понимаю, что в щелочной среде реакция пойдёт вот так? Или карбоксильная группа нуклеофилом будет выступать? Или ангидид попросту гидролизуется?

 

Изменено 20 Июня, 2013 в 18:30 пользователем Wolderon

[Гость Ефим]

Я верно понимаю, что в щелочной среде реакция пойдёт вот так? Или карбоксильная группа нуклеофилом будет выступать? Или ангидид попросту гидролизуется?

 

Вообще, карбоксилат-анион не конкурент фенолят-аниону. В реакции же только с карбоксилатом получим параллельный обратимый процесс - образование смешанного ангидрида (+ ацетат-анион ) и его реакция (внутри-, или межмолекулярная) опять же с фенольным гидроксилом (тут и ацетат-анион сработает как оснОвный катализатор). Поскольку в смешанном ангидриде ацетильный углерод будет более нуклеофильным, чем бензоильный - результат будет тем же - аспирин получится.

[Wolderon]

Вообще, карбоксилат-анион не конкурент фенолят-аниону. В реакции же только с карбоксилатом получим параллельный обратимый процесс - образование смешанного ангидрида (+ ацетат-анион ) и его реакция (внутри-, или межмолекулярная) опять же с фенольным гидроксилом (тут и ацетат-анион сработает как оснОвный катализатор). Поскольку в смешанном ангидриде ацетильный углерод будет более нуклеофильным, чем бензоильный - результат будет тем же - аспирин получится.

 

Пасиба :3