Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Opie

Механизм реакции

Рекомендованные сообщения

Доброго всем времени суток, помогите написать механизм для данной реакиции

 

2894vbzlv.png

 

Пишу курсовую, уже голова дымится...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

только я думаю реакция пойдет в присутствии серной кислоты.серная кислота,как катализатор.

HOOC-C6H4-OH + (CH3-CO)2O --(H2SO4)--> HOOC-C6H4-O-CO-CH3 + CH3-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

3725827.png

 

Такой катион (во второй стадии) будет существовать?

Изменено пользователем Wolderon

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо большое!

Не успел исправить:

 

3670533.png

 

Такой катион (во второй стадии) будет существовать?

Только в избытке концентрированной серной кислоты.

Как-то я поторопилсе нарисовать... :) Наверное тоже мозги дымяться после работы.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я верно понимаю, что в щелочной среде реакция пойдёт вот так? Или карбоксильная группа нуклеофилом будет выступать? Или ангидид попросту гидролизуется?

 

anh.png

Изменено пользователем Wolderon

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Я верно понимаю, что в щелочной среде реакция пойдёт вот так? Или карбоксильная группа нуклеофилом будет выступать? Или ангидид попросту гидролизуется?

 

anh.png

Вообще, карбоксилат-анион не конкурент фенолят-аниону. В реакции же только с карбоксилатом получим параллельный обратимый процесс - образование смешанного ангидрида (+ ацетат-анион ) и его реакция (внутри-, или межмолекулярная) опять же с фенольным гидроксилом (тут и ацетат-анион сработает как оснОвный катализатор). Поскольку в смешанном ангидриде ацетильный углерод будет более нуклеофильным, чем бензоильный - результат будет тем же - аспирин получится. :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вообще, карбоксилат-анион не конкурент фенолят-аниону. В реакции же только с карбоксилатом получим параллельный обратимый процесс - образование смешанного ангидрида (+ ацетат-анион ) и его реакция (внутри-, или межмолекулярная) опять же с фенольным гидроксилом (тут и ацетат-анион сработает как оснОвный катализатор). Поскольку в смешанном ангидриде ацетильный углерод будет более нуклеофильным, чем бензоильный - результат будет тем же - аспирин получится. :)

 

Пасиба :3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...