Получение цитратов (эфиров)

[Гость Dorimeil]

Возможно ли получение эфиров лимонной кислоты из лимонной кислоты и спиртов?

существует ли ангидрид лимонной кислоты и можно ли получить его по аналогии с уксусным?

в литературе,русхимовской,ничего не нашел,гугл так же не дал результатов :(

[химлаб]

Возможно ли получение эфиров лимонной кислоты из лимонной кислоты и спиртов?

существует ли ангидрид лимонной кислоты и можно ли получить его по аналогии с уксусным?

в литературе,русхимовской,ничего не нашел,гугл так же не дал результатов :(

Да, прямое получение эфиров возможно, правда не всех (например, трет-бутиловые не получаюгся).

Ангидрид не существует, да и как он может существовать при открытой спиртовой группе?

[Гость Dorimeil]

 

Да, прямое получение эфиров возможно, правда не всех (например, трет-бутиловые не получаюгся).

Ангидрид не существует, да и как он может существовать при открытой спиртовой группе?

Спасибо!мои познания в орг химии далеки от совершенства)

а есть какие нибудь таблицы с термодинамическими данными по этим эфирам?

пс то есть через моногалоген замещеные алканы и соли лимонной кислоты можно получать цитраты(эфиры)?

Изменено 6 Июля, 2013 в 21:50 пользователем Dorimeil

[химлаб]

Спасибо!мои познания в орг химии далеки от совершенства)

а есть какие нибудь таблицы с термодинамическими данными по этим эфирам?

пс то есть через моногалоген замещеные алканы и соли лимонной кислоты можно получать цитраты(эфиры)?

В ороганическом синтезе термодинамические данные не имеют значения, т.к. вероятность прохождения реакций определяется свойством функциоанльных групп и их окружением, а не физическими величинами. Поэтому таких таблиц нет и их разработка бессмыслена.

Через цитраты металлов и галогеналканы вряд ли, т.к. они не смогут встретится в приемлемой среде, поскольку соли сильно гидрофильны, а галогеналканы наоборот сильно гидрофобны. Поэтому эфиры получают другими способами, например из спиртов и безводной лимонной кислоты в условиях удаления воды по Дину-Старку и т.п. процедурам.

[Гость Dorimeil]

 

В ороганическом синтезе термодинамические данные не имеют значения, т.к. вероятность прохождения реакций определяется свойством функциоанльных групп и их окружением, а не физическими величинами. Поэтому таких таблиц нет и их разработка бессмыслена.

Через цитраты металлов и галогеналканы вряд ли, т.к. они не смогут встретится в приемлемой среде, поскольку соли сильно гидрофильны, а галогеналканы наоборот сильно гидрофобны. Поэтому эфиры получают другими способами, например из спиртов и безводной лимонной кислоты в условиях удаления воды по Дину-Старку и т.п. процедурам.

виноват,поздно,ночь,да еще после бани котелок вообще не варит.

имел в виду t плавления и кипения

еще раз спасибо!то есть если подобрать условия,при которых(к примеру этилхлорид и цитрат аммония)будут растворимы-эфир таки выйдет?Дина-Старка загуглю утром)

[Shah]

помнится очень давно удалось получить нечто с сильным цитрусовым запахом нагревая смесь лимонной кислоты, этанола и 90% серной кислоты

повторить правда не удалось ;-)

[химлаб]

то есть если подобрать условия,при которых(к примеру этилхлорид и цитрат аммония)будут растворимы-эфир таки выйдет?

Теоретически да, практически это сделать очень не просто, прямая же этерефикация спиртом даст гораздо более приемлемый результат. Или Вам хочется таки непременно сделать навыворот, зачем?

[Гость Dorimeil]

помнится очень давно удалось получить нечто с сильным цитрусовым запахом нагревая смесь лимонной кислоты, этанола и 90% серной кислоты

повторить правда не удалось ;-)

я вас понял ;-)

химлаб,да не в коем случае,я таки просто хочу знать все возможные варианты,чисто для запаса знаний)

можно ли как нибудь предсказать с какими спиртами будет образовываться эфир,а с какими нет?

Изменено 7 Июля, 2013 в 08:18 пользователем Dorimeil

[химлаб]

химлаб,да не в коем случае,я таки просто хочу знать все возможные варианты,чисто для запаса знаний)

можно ли как нибудь предсказать с какими спиртами будет образовываться эфир,а с какими нет?

Эти и подобные вопросы легко снимаются при изучении учебника :cg:

[Гость Dorimeil]

 

Эти и подобные вопросы легко снимаются при изучении учебника :cg:

в школьном курсе(даже на профиле)это не рассмотренно :( буду гауптмановский учебник читать)

займусь практической стороной вопроса через пару месяцев

пс забыл об одной замечательной книге-865 душистых веществ,там нашел триэтилцитрат t кип 294°c (есть так же значения для пониженного давления),говорится что запах легкий,фруктовый,с нотками сливы,а значит Shah получил моно- или ди- этилцитрат)

Изменено 7 Июля, 2013 в 08:42 пользователем Dorimeil