Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Chemistryck

Получение ментола

Рекомендованные сообщения

Можно так:

CH3-C(O)-CH2-COOEt+ EtONa(EtOH)=Na(+) + CH3-C(O)-CH(-)-COOEt далее получивш. соль обрабатываем (CH3)2-CHBr=

=CH3-C(O)-CH(CH(CH3)2))-COOEt + CH2=CHC(O)CH3 + EtONa(EtOH)=получаем этиловый эфир 2-оксо-1-изопропил-4-метил-3-циклогексеновая к-та...=далее гидрируем H2 на платине,а потом амальгамма цинка в солянке..вот он ментол...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Можно так:

CH3-C(O)-CH2-COOEt+ EtONa(EtOH)=Na(+) + CH3-C(O)-CH(-)-COOEt далее получивш. соль обрабатываем (CH3)2-CHBr=

=CH3-C(O)-CH(CH(CH3)2))-COOEt + CH2=CHC(O)CH3 + EtONa(EtOH)=получаем этиловый эфир 2-оксо-1-изопропил-4-метил-3-циклогексеновая к-та...=далее гидрируем H2 на платине,а потом амальгамма цинка в солянке..вот он ментол...

Не понял насчёт присоединения Н2С=СН-С(О)-СН3... Это было присоединение по Михаэлю??? Если да, то продуктов там получится два: нужный и ненужный ((1-изопропил, 2-метил, 4-оксо)-циклогексен-2-ил-карбоновая кислота) причём примерно в равном количестве. Нужный Вы из этого помойного ведра не вытащите... Я предлагаю сделать синтез попроще. Сразу отвечаю на возможный вопрос:

- Дильс Альдер даёт именно такой продукт из стерических соображений (кислород "отворачивается" от изопропила. Продукт - больше пара-изомер (книги говорят, ~70%).

- Все реактивы доступны.

menthol.bmp

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Не понял насчёт присоединения Н2С=СН-С(О)-СН3... Это было присоединение по Михаэлю??? Если да, то продуктов там получится два: нужный и ненужный ((1-изопропил, 2-метил, 4-оксо)-циклогексен-2-ил-карбоновая кислота) причём примерно в равном количестве. Нужный Вы из этого помойного ведра не вытащите... Я предлагаю сделать синтез попроще. Сразу отвечаю на возможный вопрос:

- Дильс Альдер даёт именно такой продукт из стерических соображений (кислород "отворачивается" от изопропила. Продукт - больше пара-изомер (книги говорят, ~70%).

- Все реактивы доступны.

А у вас очень хороший способ получения.Спасибо.Только один вопрос.Первое вещество,используемое в синтезе,я понимаю называется 2-изопропил-1,3-бутадиен.А второе???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
А у вас очень хороший способ получения.Спасибо.Только один вопрос.Первое вещество,используемое в синтезе,я понимаю называется 2-изопропил-1,3-бутадиен.А второе???

Акриловый альдегид.

 

во как браво востановил альдегид, незатронув двойную связь!

Двойная связь по Клемменсену восстановится, только если она в кетонах или альдегидах Михаэлиса (альфа, бета-непредельные). А здесь всё работает.

 

А если чуть без боранов, то тож не плохо:

ПЛОХО! Вы диол получите :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Акриловый альдегид.

Двойная связь по Клемменсену восстановится, только если она в кетонах или альдегидах Михаэлиса (альфа, бета-непредельные). А здесь всё работает.

ПЛОХО! Вы диол получите :)

 

ой блин точно :lol: , ну с кем не бывает...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...