реакция метилциклогексана с бромом на свету

[Werossa]

Добрый день, уважаемые химики!

Помогите, пожалуйста, разгрызть метилциклогексан.

Вопрос следующий:

метилциклогексан с бромом на свету образует соединение А.

А в спиртовом растворе щелочи дает соединение В.

В с HBr дает соединение С.

С с водным раствором щелочи дает соединение D.

Будет ли оптически активно соединение D?

 

 

Мысли вслух - метилциклогексан с бромом на свету вступает в реакцию галогенирования по радикальному механизму, причем в боковую цепь (???), образуется бром-метилциклогексан (это А).

В спиртовом растворе щелочи происходит дегидрогалогенирование и появляется двойная связь...

 

Запуталась совсем, направьте, пожалуйста, на путь истинный... интересное для меня задание...

Изменено 13 Января, 2014 в 16:08 пользователем Werossa

[M_GM]

C5H10>CH-CH3 + Br2 => C5H10>CBr-CH3 => C5H10>C=CH2 => C5H10>CBr-CH3 => C5H10>C(OH)-CH3

[M_GM]

Точнее

C5H10>CH-CH3 + Br2 => C5H10>CBr-CH3 => C5H9>C-CH3 => C5H10>CBr-CH3 => C5H10>C(OH)-CH3

метилциклогексан

1-бром-1-метилциклогексан

1-метилциклогексен-1

1-бром-1-метилциклогексан

1гидрокси-1-метилциклогексан

Изменено 13 Января, 2014 в 17:11 пользователем M_GM

[Werossa]

Точнее

C5H10>CH-CH3 + Br2 => C5H10>CBr-CH3 => C5H9>C-CH3 => C5H10>CBr-CH3 => C5H10>C(OH)-CH3

метилциклогексан

1-бром-1-метилциклогексан

1-метилциклогексен-1

1-бром-1-метилциклогексан

1гидрокси-1-метилциклогексан

Спасибо!!! Так вот куда он бромируется!! Я поняла - не в боковую цепь... В конечном итоге можно сказать, что соединение D - 1-гидрокси-1-метилциклогексан не обладает оптической активностью, т.к. этом соединении нет атома углерода с четырьмя разными заместителями. Правильно?

[M_GM]

да

[Werossa]

да

Благодарю Вас за уделенное мне время, Вы мне очень помогли!! С механизмами реакций я сегодня детально разобралась!