Синтез Бензальдегида

[DASISTGUT]

Поискал по форуме не нашел данного синтеза. Проблема в том, что я не могу найти остальные продукты следующей реакции:

C₆H₅CH₃ + MnO₂ + H₂SO₄ 65% (t40°C) = C₆H₅CHO + ??

[DX666]

Сульфат марганца(II), вода.

[DASISTGUT]

большое спасибо

[DASISTGUT]

Не подскажите, что можно использовать вместо окиси марганца(2). Ацетат его можно?

[DX666]

У Вас в реакции оксид марганца (IV), а не (II).

Зачем же бензальдегид нужен?

[Митя]

У Вас в реакции оксид марганца (IV), а не (II).

Зачем же бензальдегид нужен?

Так как имитация масла горького миндаля же! В стопицот раз лучше, чем нитробензол. И пахнет вкуснее, и токсичность многократно ниже. Доводилось встречать подобную имитацию, вернее фальсификат горькоминдального масла.

Изменено 21 Февраля, 2014 в 18:49 пользователем Митя

[taxol]

1. Бензальдегид во II таблице IV списка прекурсоров, так что миндалем его чудесные свойства не ограничиваются.

2. На воздухе охотно окисляется до бензойной кислоты, так что выход продукта в синтезе через оксид марганца IV даже при соблюдении всех условий видится весьма низким. Надеюсь, ТС задал вопрос чисто теоретический.

[DASISTGUT]

Дада (IV) правильно)

 

2. На воздухе охотно окисляется до бензойной кислоты, так что выход продукта в синтезе через оксид марганца IV даже при соблюдении всех условий видится весьма низким.

 

Ну так это на воздухе)

[taxol]

Дада (IV) правильно)

Ну так это на воздухе)

Альдегиды окисляются до карбоновых кислот даже такими мягкими окислителями, как оксид серебра и гидроксид меди(II).

А у вас оксид марганца IV а он не такой "мягкий", даже наоборот, он "немножечко твердый" -))))))

Триоксидом хрома лучше +условия, но это не "дома на коленках". Про бензальбромид я вообще молчу.

[Razor8]

Если кому интересно, про окисление бензилового спирта напрямую в бенз альдегид.

Есть мнение, что можно селективно окислить бензиловый спирт в альдегид кислородом воздуха с выходом в 80%

Бензиловый спирт сам по себе ингибирует окисление альдегида до кислоты, и еще замечено что диметилсульфоксид позволяет провести окисление спирта до альдегида, и не допустить появления кислоты (не более 2% кислоты)

есть вариант каталитического окисления в среде дмсо с использованием в качестве катализатора кислот.. например HBr дает 94%.

а есть вариант прямого окисления бензилового спирта в бензальдегид кислородом воздуха с КПД 80%.

 

 

Я бы не прочь почитать про механизм реакции и услышать комментарии уважаемых модераторов по поводу ингибирования окисления альдегида до кислоты в среде дмсо или в присутствии бензилового спирта.