Синтез Бензальдегида

[Демидович]

А что насчёт окисления бензилового спирта димексидом? Каковы условия реакции (нагрев/остывание, катализаторы)? Я например слышал, что димексид нужно "активировать" каким то специальным катализатором. 

[tixmir]

Да сода туда добавляется и несильно греется

[Лофин]

вот что-то ни одна душа на форуме не вспоминает этот идиотский синтез через окись ванадия))) знаю что выход мал, но проблемм нет вообще! просто сыпанул эту бадягу и булькай воздух при перегонке

[Ximik2000]

Теме ап , для меня сейчас синтез бензальдегида стал актуален.Можно ссылку на методику окисления бензилового спирта в дмсо или условия реакции?

[Magistr]

читал где то что окисляют диметилдилксираном 0.6М в ацетоне. При разных температуре и концентрации получаются разные продукты: кетоны, кислоты....хотя нафига синтезировать прекурсоры?

[Демидович]

Если кому интересно, про окисление бензилового спирта напрямую в бенз альдегид.

Есть мнение, что можно селективно окислить бензиловый спирт в альдегид кислородом воздуха с выходом в 80%

Бензиловый спирт сам по себе ингибирует окисление альдегида до кислоты, и еще замечено что диметилсульфоксид позволяет провести окисление спирта до альдегида, и не допустить появления кислоты (не более 2% кислоты)

есть вариант каталитического окисления в среде дмсо с использованием в качестве катализатора кислот.. например HBr дает 94%.

а есть вариант прямого окисления бензилового спирта в бензальдегид кислородом воздуха с КПД 80%.

 

 

Я бы не прочь почитать про механизм реакции и услышать комментарии уважаемых модераторов по поводу ингибирования окисления альдегида до кислоты в среде дмсо или в присутствии бензилового спирта.

 

Взял 27г спирта и налил в него димексид и бромистоводородную кислоту с мольным избытком в 1,5 раза, реакция пошла, даже почувствовал мягкий запах миндаля. Но когда стал отгонять кислоту, в смеси образовалось какое-то едкое вещество по запаху напоминающее димексид (явно не диметилсульфид, когда принюхивался чуть не получил оттёк лёгкого). Что всё-таки образовалось? И как получить более-менее чистый бензальдегид?

[SKLYANKA]

читал где то что окисляют диметилдилксираном 0.6М в ацетоне. При разных температуре и концентрации получаются разные продукты: кетоны, кислоты....хотя нафига синтезировать прекурсоры?

потому что их нельзя купить, вот и синтезируют их через опу

Изменено 6 Декабря, 2014 в 17:27 пользователем DX666

[Magistr]

у нас продвигают науку, наступая ей на горло и спрашивают "ну? как оно?"

[Браза]

сообщение удалено

Изменено 21 Января, 2015 в 19:43 пользователем Браза

[nikanykey]

Взял 27г спирта и налил в него димексид и бромистоводородную кислоту с мольным избытком в 1,5 раза, реакция пошла, даже почувствовал мягкий запах миндаля. Но когда стал отгонять кислоту, в смеси образовалось какое-то едкое вещество по запаху напоминающее димексид (явно не диметилсульфид, когда принюхивался чуть не получил оттёк лёгкого). Что всё-таки образовалось? И как получить более-менее чистый бензальдегид?

 

там где прочитал про этот метод реакция шла 3 часа, потом добавлялся водный раствор поваренной соли, потом экстракция эфиром. потом опять промывка солевым раствором и потом уже отделение из эфира более менее чистого...

 

подробнее так 

Общая процедура: смесь 557 мг бензилового спирта, 0.15 mL HBR (48 %) и 5 mL DMSO перемешивали на масляной бане при 100C. Реакция закончилась через 3 часа. К реакционной массе добавили 5 мл морской воды (раствор натрия хлористого), и потом экстарагировали 30 мл диэтилового эфира. Эфирный слой был промыл соленой водой (4x5 мл). Выпарив эфир и остаток перегоняем получив 530 мг бензальдегида с выходом 95 %.

 

 

там же было еще про метод окисления нитратом железа(3) в водно-этилацетатной(ацетоновой) смеси. 

 

оффлайновая копия ныне выпиленного сайта.