tycoon Опубликовано 20 Июня, 2014 в 18:59 Поделиться Опубликовано 20 Июня, 2014 в 18:59 Образование каких мононитросоединений можно ожидать при нитровании: а) м-крезола б) м-дибромбензола в) м-дихлорбензола? Объясните правила ориентации и механизм первой реакции. Ссылка на комментарий
Решение grau Опубликовано 21 Июня, 2014 в 15:54 Решение Поделиться Опубликовано 21 Июня, 2014 в 15:54 (изменено) Строго говоря, можно ожидать образования всех возможных мононитросоединений, ибо правила ориентации в бензольном ядре не являются абсолютным запретом, а всего лишь определяют наиболее вероятное направление реакции. К тому же, на состав продуктов реакции могут оказывать влияние другие факторы (стерический, кинетический, термодинамический). В силу вышеуказанных причин, продукты нитрования производных бензола практически всегда содержат некоторое количество веществ, которых, казалось бы, не должно быть по правилам ориентации.Ну, а "по-правильному", во всех трёх случаях в результате т. н. согласованной ориентации (оба заместителя являются заместителями I рода, или орто-,пара-ориентантами, и находятся в мета-положении относительно друг друга) получаются следующие мононитропроизводные (с относительно меньшим содержанием 2-нитропроизводного вследствие экранирования положения "2" группами ОН, СН3, Br, Cl):а) 1-гидрокси-3-метил-2-нитробензол; 1-гидрокси-3-метил-4-нитробензол; 1-гидрокси-3-метил-6-нитробензолб) 1,3-дибром-2-нитробензол; 1,3-дибром-4-нитробензолв) 1,3-дихлор-2-нитробензол; 1,3-дихлор-4-нитробензолДанному случаю соответствует рисунок вверху справа:О механизме реакции электрофильного замещения см. в учебных пособиях по органической химии. Изменено 21 Июня, 2014 в 18:29 пользователем grau Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти