Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Образование мононитросоединений


Перейти к решению Решено grau,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Образование каких мононитросоединений можно ожидать при нитровании:

а) м-крезола

б) м-дибромбензола 

в) м-дихлорбензола?

Объясните правила ориентации и механизм первой реакции.

Ссылка на комментарий
  • Решение

Строго говоря, можно ожидать образования всех возможных мононитросоединений, ибо правила ориентации в бензольном ядре не являются абсолютным запретом, а всего лишь определяют наиболее вероятное направление реакции. К тому же, на состав продуктов реакции могут оказывать влияние другие факторы (стерический, кинетический, термодинамический). В силу вышеуказанных причин, продукты нитрования производных бензола практически всегда содержат некоторое количество веществ, которых, казалось бы, не должно быть по правилам ориентации.
Ну, а "по-правильному", во всех трёх случаях в результате т. н. согласованной ориентации (оба заместителя являются заместителями I рода, или орто-,пара-ориентантами, и находятся в мета-положении относительно друг друга) получаются следующие мононитропроизводные (с относительно меньшим содержанием 2-нитропроизводного вследствие экранирования положения "2" группами ОН, СН3, Br, Cl):
а) 1-гидрокси-3-метил-2-нитробензол; 1-гидрокси-3-метил-4-нитробензол; 1-гидрокси-3-метил-6-нитробензол
б) 1,3-дибром-2-нитробензол;  1,3-дибром-4-нитробензол
в) 1,3-дихлор-2-нитробензол; 1,3-дихлор-4-нитробензол
Данному случаю соответствует рисунок вверху справа:
post-74371-0-65173800-1403365987_thumb.gif
О механизме реакции электрофильного замещения см. в учебных пособиях по органической химии.

Изменено пользователем grau
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...