Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
tycoon

Образование мононитросоединений

Рекомендованные сообщения

Образование каких мононитросоединений можно ожидать при нитровании:

а) м-крезола

б) м-дибромбензола 

в) м-дихлорбензола?

Объясните правила ориентации и механизм первой реакции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Строго говоря, можно ожидать образования всех возможных мононитросоединений, ибо правила ориентации в бензольном ядре не являются абсолютным запретом, а всего лишь определяют наиболее вероятное направление реакции. К тому же, на состав продуктов реакции могут оказывать влияние другие факторы (стерический, кинетический, термодинамический). В силу вышеуказанных причин, продукты нитрования производных бензола практически всегда содержат некоторое количество веществ, которых, казалось бы, не должно быть по правилам ориентации.
Ну, а "по-правильному", во всех трёх случаях в результате т. н. согласованной ориентации (оба заместителя являются заместителями I рода, или орто-,пара-ориентантами, и находятся в мета-положении относительно друг друга) получаются следующие мононитропроизводные (с относительно меньшим содержанием 2-нитропроизводного вследствие экранирования положения "2" группами ОН, СН3, Br, Cl):
а) 1-гидрокси-3-метил-2-нитробензол; 1-гидрокси-3-метил-4-нитробензол; 1-гидрокси-3-метил-6-нитробензол
б) 1,3-дибром-2-нитробензол;  1,3-дибром-4-нитробензол
в) 1,3-дихлор-2-нитробензол; 1,3-дихлор-4-нитробензол
Данному случаю соответствует рисунок вверху справа:
post-74371-0-65173800-1403365987_thumb.gif
О механизме реакции электрофильного замещения см. в учебных пособиях по органической химии.

Изменено пользователем grau

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...