Реакция ХВЭ и реакция Виттига

[MacinTosh94]

Добрый день. Подскажите пожалуйста, в чем главное отличие между реакциями в сабже?

 

http://en.wikipedia.org/wiki/Horner%E2%80%93Wadsworth%E2%80%93Emmons_reaction

 

http://en.wikipedia.org/wiki/Wittig_reaction

 

В каких случаях мы используем ХВЭ, а в каких Виттига?

Изменено 15 Октября, 2014 в 16:11 пользователем MacinTosh94

[NLVN]

думаю, что первая реакция - это с тем конкретным реагентом, частный случай реакции Виттига.

[tixmir]

Тут можно много говорить, ХВЭ идет с электроноакцепторными группами, для его проведения достаточно очень слабой щелочи, от этилата натрия, до соды в некоторых случаях, дает чистый E-алкен. Огромный плюс заключается в легкости отделения фосфата от продуктаа реакции.

Виттиг обычно требует бутиллития, в качестве основания. Можно проводить реакцию селективно, с образованием E или Z продукта. Хотя, в случае ароматических илидов канает и трет-бутилат калия, но всегда получается смесь с преобладаним E изомера. От ТФФО хер просто отделишься.

Это в общихчертах.

[NLVN]

Дополню, что Сравнительно новая модификация Виттига основана на применении LDA.

[MacinTosh94]

Правильно ответ был (увы, я его не знал), в Виттиге нельзя выделить интермедиат (ибо бетаин) , а в ХВЕ "можно" (например 3а в ссылке с ХВЕ).

[NLVN]

A с чего вы решили, что бетаины нельзя выделить в свободном состоянии?