адамантан

[Булгаков Денис]

Почему при бромировании адамантана в первом случае бром присоединяется только к одному углероду?

Для дизамещенных производных адамантана с одним мостиковым заместителем пространственная ориентация этого заместителя может быть аксиальной (а) или экваториальной (е), в зависимости от расположения заместителя по отношению к плоскости общего для обоих заместителей циклогексанового кольца (на рисунке выделено жирным) или ее можно обозначить как цис- и транс-. Например, для 1,3-дибромадамантана, возможны два изомера: 1,3^а-дибромадамантан и 1,3^е-дибромадамантан, соответственно:

А почему обязательно для дизамещенных? Не понимаю обязательность этого условия.

[Булгаков Денис]

Неужели никто не знает?

[ssch]

Из-за нарушения симметрии. Если вы рассматриваете один заместитель по мостику в адамантане, видно, что он одновременно аксиальный и экваториальный, так как принадлежит сразу двум 6-членным циклам.