Может ли существовать карбоксильная группа в реактиве Гриньяра?

[Josef Mengele]

Может ли существовать карбоксильная группа в реактиве Гриньяра?

[yatcheh]

Может ли существовать карбоксильная группа в реактиве Гриньяра?

 

Нет конечно.

[Josef Mengele]

Нет конечно.

Ладно, это дебильный вопрос был, но вдруг были бы исключения)

[chemister2010]

Ее можно защитить перед образованием реактива Гриньяра, сделав 1,3-диоксолан.

[химлаб]

Ее можно защитить перед образованием реактива Гриньяра, сделав 1,3-диоксолан.

Это карбонильную можно так защитить, а карбоксильную, например. производными 2,6,6-триоксабицикло[2,2,2]октановой группировкой, во всяком случае 4-литиированное производное масляной кислоты известно:

  

[tixmir]

В общем случае нет, однако в минусах сложные эфиры совмстимы с реактивом гриньяра. Вполне можно какой-нибудь метил 4-бромбензоат обработать при минус 40 изопропилмагний хлоридом в тгф, а затем прореагировать этот гриньяр с чем-нибудь более активным, чем сложный эфир, к примеру с альдегидом.

[yatcheh]

В общем случае нет, однако в минусах сложные эфиры совмстимы с реактивом гриньяра. Вполне можно какой-нибудь метил 4-бромбензоат обработать при минус 40 изопропилмагний хлоридом в тгф, а затем прореагировать этот гриньяр с чем-нибудь более активным, чем сложный эфир, к примеру с альдегидом.

 

Как номенклатур-наци имею возражение. Эфирная группа - это "карбалкоксил".

"Карбоксил" не оставляет простора для толкования. 

[tixmir]

Как номенклатур-наци имею возражение. Эфирная группа - это "карбалкоксил".

"Карбоксил" не оставляет простора для толкования. 

Согласен, но про невозможность для "кислых групп" ответили во 2-м сообщении, а это скорее коментарий к возможности защиты.

[химлаб]

В общем случае нет, однако в минусах сложные эфиры совмстимы с реактивом гриньяра. Вполне можно какой-нибудь метил 4-бромбензоат обработать при минус 40 изопропилмагний хлоридом в тгф, а затем прореагировать этот гриньяр с чем-нибудь более активным, чем сложный эфир, к примеру с альдегидом.

Конечно иногда бывают исключения. Например, дифениламиды не реагируют с большинством Гриньяров даже при комнатной температуре, но зато тут как тут другая проблема - потом гидролизовать такой амид и освободить карбоксильную группу не так-то просто, используют какие-то бешенные меркаптореагенты с бешенной же ценой. В химии супердорогих стероидов это может и ничего, а вот в обычной как-то не комильфо синтезировать продукт, у которого себестоимость получается дороже драгметаллов, тогда как во всём мире в десятки-сотни раз дешевле 

[tixmir]

Конечно иногда бывают исключения. Например, дифениламиды не реагируют с большинством Гриньяров даже при комнатной температуре, но зато тут как тут другая проблема - потом гидролизовать такой амид и освободить карбоксильную группу не так-то просто, используют какие-то бешенные меркаптореагенты с бешенной же ценой. В химии супердорогих стероидов это может и ничего, а вот в обычной как-то не комильфо синтезировать продукт, у которого себестоимость получается дороже драгметаллов, тогда как во всём мире в десятки-сотни раз дешевле 

Но метиловый эфир и минус 40 это же не супердорогая защита?