Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Josef Mengele

Может ли существовать карбоксильная группа в реактиве Гриньяра?

Рекомендованные сообщения

Может ли существовать карбоксильная группа в реактиве Гриньяра?

 

Нет конечно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ее можно защитить перед образованием реактива Гриньяра, сделав 1,3-диоксолан.

Это карбонильную можно так защитить, а карбоксильную, например. производными 2,6,6-триоксабицикло[2,2,2]октановой группировкой, во всяком случае 4-литиированное производное масляной кислоты известно:

post-57815-0-22419500-1420796094_thumb.png  

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В общем случае нет, однако в минусах сложные эфиры совмстимы с реактивом гриньяра. Вполне можно какой-нибудь метил 4-бромбензоат обработать при минус 40 изопропилмагний хлоридом в тгф, а затем прореагировать этот гриньяр с чем-нибудь более активным, чем сложный эфир, к примеру с альдегидом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В общем случае нет, однако в минусах сложные эфиры совмстимы с реактивом гриньяра. Вполне можно какой-нибудь метил 4-бромбензоат обработать при минус 40 изопропилмагний хлоридом в тгф, а затем прореагировать этот гриньяр с чем-нибудь более активным, чем сложный эфир, к примеру с альдегидом.

 

Как номенклатур-наци имею возражение. Эфирная группа - это "карбалкоксил".

"Карбоксил" не оставляет простора для толкования.  :ao:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Как номенклатур-наци имею возражение. Эфирная группа - это "карбалкоксил".

"Карбоксил" не оставляет простора для толкования.  :ao:

Согласен, но про невозможность для "кислых групп" ответили во 2-м сообщении, а это скорее коментарий к возможности защиты.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В общем случае нет, однако в минусах сложные эфиры совмстимы с реактивом гриньяра. Вполне можно какой-нибудь метил 4-бромбензоат обработать при минус 40 изопропилмагний хлоридом в тгф, а затем прореагировать этот гриньяр с чем-нибудь более активным, чем сложный эфир, к примеру с альдегидом.

Конечно иногда бывают исключения. Например, дифениламиды не реагируют с большинством Гриньяров даже при комнатной температуре, но зато тут как тут другая проблема - потом гидролизовать такой амид и освободить карбоксильную группу не так-то просто, используют какие-то бешенные меркаптореагенты с бешенной же ценой. В химии супердорогих стероидов это может и ничего, а вот в обычной как-то не комильфо синтезировать продукт, у которого себестоимость получается дороже драгметаллов, тогда как во всём мире в десятки-сотни раз дешевле  :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Конечно иногда бывают исключения. Например, дифениламиды не реагируют с большинством Гриньяров даже при комнатной температуре, но зато тут как тут другая проблема - потом гидролизовать такой амид и освободить карбоксильную группу не так-то просто, используют какие-то бешенные меркаптореагенты с бешенной же ценой. В химии супердорогих стероидов это может и ничего, а вот в обычной как-то не комильфо синтезировать продукт, у которого себестоимость получается дороже драгметаллов, тогда как во всём мире в десятки-сотни раз дешевле  :lol:

Но метиловый эфир и минус 40 это же не супердорогая защита?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...