Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Интересное соединение. Существует ли оно? Как действует на организм?


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
Определитесь пожалуйста - речь идёт о карбанионе или о еноле? В метилэтилкетоне СО-метильная группа более кислая, чем метиленовая. Для определения направления реакции в данном случае важно какой из анионов стабильнее. Стабильнее СОСН2-. В равновесии имеется шесть протомеров: КЕТОН + ЕНОЛЯТ + СН2-анион + СН3-анион + СН2-ЕНОЛ + СН3-ЕНОЛ. Реагируют 2 из них - С-анионы. Концентрация СН3 аниона намного выше.

 

Сразу поправлюсь: протомеров, разумеется будет 7 а не 6. Каждому енолу соответствует свой енолят. И относительное содержание енолов будет определятся отношением кислотностей кетона в данном положении и кислотности соответствующего енола, но к реакционной способности имеет отношение только абсолютная кислотность кетона, а кислотность метила здесь выше, чем этила по метилену (прикиньте, как будет реагировать изопропилметилкетон)

Ссылка на комментарий
Сразу поправлюсь: протомеров, разумеется будет 7 а не 6. Каждому енолу соответствует свой енолят. И относительное содержание енолов будет определятся отношением кислотностей кетона в данном положении и кислотности соответствующего енола, но к реакционной способности имеет отношение только абсолютная кислотность кетона, а кислотность метила здесь выше, чем этила по метилену (прикиньте, как будет реагировать изопропилметилкетон)

Cпасибо за подробности а вот еще интересный факт как раз по нашему метилэтилкетону где при кислотном катализе начинает работать метиленовая группа:

post-14387-1254766769_thumb.png

Ссылка на комментарий
Cпасибо за подробности а вот еще интересный факт как раз по нашему метилэтилкетону где при кислотном катализе начинает работать метиленовая группа:

 

Этот факт не отменяет вышеизложенного. В данном случае, при кислом катализе протонируется кетон по кислороду и образовавшийся карбкатион СН3-СН2-С+(ОН)-CH3 атакует двойную связь енола. Для атаки карбкатионом двойная связь СН3-СН=С- более активна, чем СН2=С-, как раз из-за присутствия метила, который увеличивает нуклеофильность двойной связи. Все логично, никаких противоречий.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...