Синтез НГУ

[ch3_m1st]

Добрый вечер! Что вы можете сказать по поводу этого синтеза? В итоге надо было получить вещество в левом верхнем углу. Все, естественно из неорганики. Ну и нафталин, думаю, можно было и не получать.

[yatcheh]

Добрый вечер! Что вы можете сказать по поводу этого синтеза? В итоге надо было получить вещество в левом верхнем углу. Все, естественно из неорганики. Ну и нафталин, думаю, можно было и не получать.

 

Два момента надо прояснить.

1. Гидролиз одного нужного хлора в присутствии другого хлора и сульфо-группы. Очень уж лихо!

2. Натрий в жидком аммиаке с хлорнафталином. Что-то мне подсказывает, шо реакция тут не будет столь однозначной. 

[NLVN]

Если это игра реакциями, а не реально проводимая схема, то я бы рискнул так. Пишу словами, т.к. нет возможности писать и сфоткать

Бензол - бромбензол - фенилмагнийбромид - 2-фенилэтанол-1 - 2-фенилэтилмагнийбромид - 3-фенилпропанол-1 - 3-фенилпропаналь - нитрил 4-фенил-2оксибутановой кислоты - нитрил 4-фенил-2-изобутоксибутановой кислоты сама кислота - её галогенангидрид - замыкание в тетрагидронафталон - конечный продукт с фенолятом.

В последней цепочку у вас получится изобутиловый, а не трет-бутиловый спирт, а из него бром дом фосфора изобутилбромид.

И фенолят в бета положение в нафталине я бы вводил диазотированием, т.е нафталин - 1-хлорнафталин - 4-хлорнафталинсульфокислота - нитрование - восстановление - диазотирование - замена диазо на ОН - удаление сульфогруппы.

Изменено 13 Января, 2015 в 14:52 пользователем NLVN