Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Олег74

Образование связи С-С

Рекомендованные сообщения

Всем привет. Скажу сразу, что в номенклатуре я не силён, так что опишу как смогу.) Мне нужно получить α-(3-формилиндол) уксусную кислоту из индол-3-карбоновой кислоты. Как это можно сделать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а зачем вам такой интересный субстрат понадобился? взять индол-3-карбоновую кислоту и восстановить карбоксил -78 ДИБАГом в метилене, продукт проформилировать, например, оксалил хлоридом в том же метилене и готовый продукт ввести в реакцию с хлор- или бромуксусной кислотой в присутствии третичных аминов. За истину в последней инстанции прошу не принимать.

Изменено пользователем Magistr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а зачем вам такой интересный субстрат понадобился? взять индол-3-карбоновую кислоту и восстановить карбоксил -78 ДИБАГом в метилене, продукт проформилировать, например, оксалил хлоридом в том же метилене и готовый продукт ввести в реакцию с хлор- или бромуксусной кислотой в присутствии третичных аминов. За истину в последней инстанции прошу не принимать.

Значит можно не восстанавливать, а просто изначально использовать 3-формилиндол? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

мой косяк..sorry. 3-формилиндол = 3-индолкарбальдегид. можно сразу с а-галогенуксусной кислотой

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

мой косяк..sorry. 3-формилиндол = 3-индолкарбальдегид. можно сразу с а-галогенуксусной кислотой

А нельзя получить нужный продукт реакцией d06f9b76b442805886e4e05a066ec847.png с ацетиленидом лития, а потом окислить?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

R1 R2 конечно круто, но как то не ясно.  Вот α-(3-формилиндол) уксусная кислота судя по названию индольный фрагмент присоединяется к кусусной кислоте по атому азота. Поясните немного.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

R1 R2 конечно круто, но как то не ясно.  Вот α-(3-формилиндол) уксусная кислота судя по названию индольный фрагмент присоединяется к кусусной кислоте по атому азота. Поясните немного.

 думаю, что так будет проще.)

post-106411-0-11129100-1423335714_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

во как. на первой же стадии ацетиленид лития реагирует с карбоновой кислотой и получается производное ацетилена.....отщепился выходит гидроксид лития - по-моему фэнтези. почему умолчали про N-метил? получите из своей кислоты галоидангидрид и прореагируйте его с ацетиленидом лития.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

во как. на первой же стадии ацетиленид лития реагирует с карбоновой кислотой и получается производное ацетилена.....отщепился выходит гидроксид лития - по-моему фэнтези. почему умолчали про N-метил? получите из своей кислоты галоидангидрид и прореагируйте его с ацетиленидом лития.

я забыл указать, что нужно взять 2 эквивалента ацетеленида лития, а можно просто литиевую соль N-метилиндол-3-карбоновой кислоты и 1 эквивалент ацетеленида лития. Какой лучше использовать агент для получения галоидангидрида (желательно менее токсичный и дешёвый)? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

тионил хлористый...в реакции с кислотой дает хлорангидрид и 2 левых продукта хлороводород и двуокись серы. в качестве катализатора применяют иногда дмфа и не забывайте капать триэтиламин 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...