Щелочное плавление ароматических сульфопроизводных

[Dimon_Hekov]

Для щелочного плавления ароматических сульфопроизводных можно предположить два альтернативных механизма: S_N2Ar и механизм с промежуточным образованием дигидробензола. В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты и почему:
1. При сплавлении со щелочью бензолсульфоислоты, меченной атомом углерода ¹⁴С, гидроксильная группа оказалась у того же атома углерода, у которого ранее находилась сульогруппа;
2. При щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол;
3. П-гидроксисульфокислота возвращается из щелочного плава не измененной?
.
Это задание. Но мой вопрос только по поводу третьего пункта. Первые два точно свидетельствуют о S_N2Ar - механизме реакции. А вот третий пункт? По данным, найденным мной в разных источниках, фенолсульфокислоты (а я так понимаю, именно это имелось ввиду под гидроксисульфокислотой) прекрасно взаимодействуют со щелочами с заменой сульфо-группировки. Почему сказано, что п-гидроксисульфокислота не изменится в плаве?

[yatcheh]

Для щелочного плавления ароматических сульфопроизводных можно предположить два альтернативных механизма: S_N2Ar и механизм с промежуточным образованием дигидробензола. В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты и почему:

1. При сплавлении со щелочью бензолсульфоислоты, меченной атомом углерода ¹⁴С, гидроксильная группа оказалась у того же атома углерода, у которого ранее находилась сульогруппа;

2. При щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол;

3. П-гидроксисульфокислота возвращается из щелочного плава не измененной?

.

Это задание. Но мой вопрос только по поводу третьего пункта. Первые два точно свидетельствуют о S_N2Ar - механизме реакции. А вот третий пункт? По данным, найденным мной в разных источниках, фенолсульфокислоты (а я так понимаю, именно это имелось ввиду под гидроксисульфокислотой) прекрасно взаимодействуют со щелочами с заменой сульфо-группировки. Почему сказано, что п-гидроксисульфокислота не изменится в плаве?

 

Очень трудно сказать, чем руководствовался автор задачи, выдвигая столь смелое утверждение.

Один из способов получения гидрохинона - как раз щелочное плавление п-фенолсульфокислоты (о чём нам гласит БСЭ).

С сожалением приходится признать, що гражданин соврамши

 

Кстати - "п-гидроксисульфокислота" выдаёт в авторе сего наименования дремучего нуба. 

Изменено 28 Февраля, 2015 в 17:54 пользователем yatcheh

[chemister2010]

если посмотреть на вопросительный знак в конце 3 утверждения, то можно предположить, что это вопрос, а не утверждение и на него надо ответить - измененной.

[yatcheh]

если посмотреть на вопросительный знак в конце 3 утверждения, то можно предположить, что это вопрос, а не утверждение и на него надо ответить - измененной.

 

Если прочитать условия задачи, то вопрос после третьего пункта относится к предложению в целом: 

"В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты: 1) ... ; 2) ...; 3... ?".

То есть, пункт 3) - это один из "фактов".