Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Олег74

Структурно цепочка органических реакций

Рекомендованные сообщения

11,1 мл (17,8 ммоль) 1,6М н-бутиллития в гексане добавили порциями к 20 мл раствора 2,5 мл (17,8 ммоль) диизопропиламина в тетрагидрофуране при перемешивании в условиях охлаждения смесью сухой лед/ацетон. Через 15 мин после завершения добавления к смеси порциями при -50оС или ниже добавили 30 мл раствора 4,13 г (17 ммоль) сложного эфира, полученного в вышеуказанной стадии 4, в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали при такой же температуре в течение 10 мин и к смеси порциями добавили 100 мл раствора 3,55 г (17 ммоль) нитроолефина в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали в течение 30 мин и к реакционной смеси добавили воду. Полученную смесь подкисляли 2н. раствором соляной кислоты и экстрагировали метиленхлоридом. Фазу метиленхлорида промывали соляным раствором и сушили над безводным сульфатом магния.  Эфир полученный в стадии 4  Этил-3-хлор-2-метоксифенилпропионат. Спасибо за помощь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

11,1 мл (17,8 ммоль) 1,6М н-бутиллития в гексане добавили порциями к 20 мл раствора 2,5 мл (17,8 ммоль) диизопропиламина в тетрагидрофуране при перемешивании в условиях охлаждения смесью сухой лед/ацетон. Через 15 мин после завершения добавления к смеси порциями при -50оС или ниже добавили 30 мл раствора 4,13 г (17 ммоль) сложного эфира, полученного в вышеуказанной стадии 4, в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали при такой же температуре в течение 10 мин и к смеси порциями добавили 100 мл раствора 3,55 г (17 ммоль) нитроолефина в тетрагидрофуране. Смесь перемешивали в течение 30 мин и к реакционной смеси добавили воду. Полученную смесь подкисляли 2н. раствором соляной кислоты и экстрагировали метиленхлоридом. Фазу метиленхлорида промывали соляным раствором и сушили над безводным сульфатом магния.  Эфир полученный в стадии 4  Этил-3-хлор-2-метоксифенилпропионат. Спасибо за помощььь.

 

post-103913-0-83574600-1428602600_thumb.png

 

Как-то так, если я не нагнал пурги  :ds:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

attachicon.gifопять08.png

 

Как-то так, если я не нагнал пурги  :ds:

Спасибо, там эфир немного другой, но механизм я понял)  Я так понял, что реакция не пойдёт, если убрать 3-хлор-2-метоксифенил?

Изменено пользователем Олег74

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо, там эфир немного другой, но механизм я понял)  Я так понял, что реакция не пойдёт, если убрать 3-хлор-2-метоксифенил?

 

3-хлор-2-метоксифенил - это для меня просто радикал. Он может быть, может не быть. Суть в том, что диизопропиламид лития - сильное основание, с заторможенной нуклеофильностью. Роль его здесь может сводиться только к катализу конденсации сложного эфира с нитроолефином. Охлаждение до -50С предотвращает сложноэфирную самоконденсацию.

Если хотите, то в общем виде это так будет:

post-103913-0-10938500-1428608499_thumb.png

 

Такое моё ИМХО :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

3-хлор-2-метоксифенил - это для меня просто радикал. Он может быть, может не быть. Суть в том, что диизопропиламид лития - сильное основание, с заторможенной нуклеофильностью. Роль его здесь может сводиться только к катализу конденсации сложного эфира с нитроолефином. Охлаждение до -50С предотвращает сложноэфирную самоконденсацию.

Если хотите, то в общем виде это так будет:

attachicon.gifопять09.png

 

Такое моё ИМХО :)

Теперь точно ясно, спасибо)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...