Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
MikeWasovski

Взаимодействие кетона с алкилгалогенидом

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте интересует такая реакция. Взаимодействия ацетилацетона с метилбромидом.

Мои мысли: я думаю что будет присоединяться бром. к карбонильному атому углерода. Но что делать с метильной группировкой? Ещё я думаю что реакция похожа на взаимодействие кетонов с первичными аминами, ну тоесть механизм тот же почти будет, ну эт чисто мое мнение. 

Верны ли мои рассуждения? Прошу помощи. В книжках различных смотрел, ничего не нашел, кроме того как кетоны взаимодействуют с алкилмагнийбромидами)

Спасибо за различную помощь)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте интересует такая реакция. Взаимодействия ацетилацетона с метилбромидом.

Мои мысли: я думаю что будет присоединяться бром. к карбонильному атому углерода. Но что делать с метильной группировкой? Ещё я думаю что реакция похожа на взаимодействие кетонов с первичными аминами, ну тоесть механизм тот же почти будет, ну эт чисто мое мнение. 

Верны ли мои рассуждения? Прошу помощььи. В книжках различных смотрел, ничего не нашел, кроме того как кетоны взаимодействуют с алкилмагнийбромидами)

Спасибо за различную помощььь)

 

Карбонил тут не при делах, тут аццки активный метилен.

CH3CO-CH2-COCH3 + CH3-Br --(K2CO3, -KBr, -KHCO3)--> CH3CO-CH(CH3)-COCH3

Практически будет ещё примесь эфира енола (CH3-СO-CH=C(OCH3)-CH3)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Карбонил тут не при делах, тут аццки активный метилен.

CH3CO-CH2-COCH3 + CH3-Br --(K2CO3, -KBr, -KHCO3)--> CH3CO-CH(CH3)-COCH3

Практически будет ещё примесь эфира енола (CH3-СO-CH=C(OCH3)-CH3)

Получается, что будет алкилирование? И никак не заденет карбонильные группы? Где можно посмотреть механизм?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Получается, что будет алкилирование? И никак не заденет карбонильные группы? Где можно посмотреть механизм?

 

Механизм - обычное нуклеофильное замещение. Нуклеофил - сопряжённый анион енолята:

CH3-CO-CH--CO-CH3 <----> CH3-CO-CH=C(O-)-CH3 <----> CH3-C(O-)=CH-CO-CH3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Механизм - обычное нуклеофильное замещение. Нуклеофил - сопряжённый анион енолята:

CH3-CO-CH--CO-CH3 <----> CH3-CO-CH=C(O-)-CH3 <----> CH3-C(O-)=CH-CO-CH3

Спасибо большое) уяснил)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...