Перегрупировка водорода и двойной связи в азиринах

[nikanykey]

Например идет ли взаимопревращение 3-метил-2-фенил-2H-азирина в 2-метил-3-фенил-2H-азирин и обратно

3-Methyl-2-phenyl-2H-azirene http://www.chemspider.com/RecordView.aspx?id=10294696

2-Methyl-3-phenyl-2H-azirene http://www.chemspider.com/RecordView.aspx?id=272472

 

например существует способ синтеза 2-метил-индола через циклизацию первого интермедиата, но исходным веществом является один известный прекурсор.

Второе вещество получается из пока еще не списочного пропиофенона (в той-же перегруппировке Небера)

Изменено 9 Июля, 2015 в 08:28 пользователем nikanykey

[химлаб]

Вряд ли идёт такая перегруппировка, т.к. во-первых если бы шла, то один превращался бы в другой, а этого не происходит, а во-вторых, когда я получал in situ 2-карбэтокси азирин и он присоединял нуклеофилы, то получались азиридины только одной конфигурации, продуктов такой перегруппировки ЯМР-ом не наблюдалось. 

А какой индол Вы хотите получить?

[nikanykey]

Вряд ли идёт такая перегруппировка, т.к. во-первых если бы шла, то один превращался бы в другой, а этого не происходит, а во-вторых, когда я получал in situ 2-карбэтокси азирин и он присоединял нуклеофилы, то получались азиридины только одной конфигурации, продуктов такой перегруппировки ЯМР-ом не наблюдалось. 

А какой индол Вы хотите получить?

Спасибо, подтолкнули к поиску и кажется действительно никакой таутомерии не было обнаружено. ссылка на House, H. O., and Berkowitz, W. F., J. Org. Chem., 28,307 (1963)

 

Что-вы, что-вы какой синтез, может же образованного человека интересовать что-либо кроме жратисрат.

house1963 (1).pdf