Помогите! Синтез 3,4-Dimethoxyacetophenone Ф.К. ацилирование

[Arkadiy]

Я чет сомниваюсь, что на ТСХ удаться разичить измеры с различным положением метоксе групп. Тут лучший вариант хромато-масс. Он скажет сколько изомеров точно (так как времена удерживания в газовой фазе у них точно разные) и вероятно скажет что за они ( хотя скорей всего масс-спертры у них одиаковые).

Ну почему же ТСХ метод достаточно точный, можно поиграться с составом элюента, сделать двухмерную хроматограмму, пустив пластинку с двух сторон. пятно слегка растянется или поделится, к тому же разные изомеры в УФ будут светиться по-разному. анизидины, толуидины, аминобензойные кислоты  у меня прекрасно делились.

[Julia_Chemie]

Вот так выглядит "продукт"

Синтез

Ф.К. Ацилирование

 

15 гр AlCl3 + 100 мл 1,2-Дихлорэтан + 15 мл 1,2-Dimethoxybezol

 

Потом в маленьких количествах давалось 10 мл Ацитилхлорид при температуре 20 градусов сельция

 

Затем 24 часа стояло, потом жидкость была вылита на ледяную воду и проявились две фазы, промывалось с NaOH и водой затем добавила немного Дихлорметана

Потом роторный испаритель

Затем петрольйный эфир и ждала, тёрла палочкой об стенку нечего...

Вот

Процесс

У меня нет информации о медовее и прочем на русском, всё только на немецком

Остальные фото не загружаются

Расскажите подробнее. Какую методику использовали, как обрабатывали смесь. Можете ссылку на статью/книгу дать.

Из общих соображений - вещества с такой низкой температурой плавления иногда бывает трудно закристаллизовать. Если методика хорошая, растворитель тот что надо и продукт точно есть, кристаллизуйте из минимального количества растворителя при охлаждении в морозилке (не должно быть масла отдельно от раствора, если оно выпадает - нагреваете до комнатной температуры, доливаете немного растворителя и снова в морозилку). Когда в охлажденном состоянии будет гомогенный раствор, пробуйте тереть стеклянной палочкой. Продукт закристаллизуется (надеюсь   ). Если нет - надо охлаждать сильнее (уже не добавляя больше растворителя), например, в бане жидкий азот+бутанол, и при охлаждении интенсивно тереть палочкой о стенки.

Температур плавления много (стр. 9 вложения). Если хотите менять растворитель - там есть другие подходящие, см. записи о т. пл.

reaxys_dimethoxyacetophenone.pdf

Забыла ещё сушила с CaCl2

Ну почему же ТСХ метод достаточно точный, можно поиграться с составом элюента, сделать двухмерную хроматограмму, пустив пластинку с двух сторон. пятно слегка растянется или поделится, к тому же разные изомеры в УФ будут светиться по-разному. анизидины, толуидины, аминобензойные кислоты  у меня прекрасно делились.

Нет такой возможности TCX

[Arkadiy]

Вот так выглядит "продукт"

Синтез

Ф.К. Ацилирование

 

15 гр AlCl3 + 100 мл 1,2-Дихлорэтан + 15 мл 1,2-Dimethoxybezol

 

Потом в маленьких количествах давалось 10 мл Ацитилхлорид при температуре 20 градусов сельция

 

Затем 24 часа стояло, потом жидкость была вылита на ледяную воду и проявились две фазы, промывалось с NaOH и водой затем добавила немного Дихлорметана

Потом роторный испаритель

Затем петрольйный эфир и ждала, тёрла палочкой об стенку нечего...

Вот

Процесс

У меня нет информации о медовее и прочем на русском, всё только на немецком

Остальные фото не загружаются

 

Забыла ещё сушила с CaCl2

 

Нет такой возможности TCX

Синтез без ТСХ - реактивы  в канализацию)))

Морозьте, на выходные оставьте в морозилке, возможно у вас слишком низкая концентрация, поэтому ничего не кристаллизуется. 

Еще можно капнуть на фильтровашку   подсушить в вакууме  и положить ее в морозилку -  возможно вещество за кристаллизуется и вы получите кристаллик для затравки, если его кинуть в переохлаждённый пересыщенный раствор, то может начаться кристаллизация

 

Возможно у вас и дихлорэтан мог вступить в реакцию алкилирования, одновременно с ацетилхлоридом и вы имеете смесь нескольких продуктов ацилирования, по крайней мере в виде примесей

Изменено 15 Октября, 2015 в 22:03 пользователем Arkadiy

[химик-философ]

Ну почему же ТСХ метод достаточно точный, можно поиграться с составом элюента, сделать двухмерную хроматограмму, пустив пластинку с двух сторон. пятно слегка растянется или поделится, к тому же разные изомеры в УФ будут светиться по-разному. анизидины, толуидины, аминобензойные кислоты  у меня прекрасно делились.

Двумерное ТСХ жаба душит делать. Уж больно большой расход пластины с люминофором.

Глазом вы это не увидите, а спец прибор не у всех есть.

Вот пример 2-амино анилин и безимидазол имеют одинаковый пробег на ТСХ и гасят флуоресценцию пластины одинаково.

Изменено 16 Октября, 2015 в 09:16 пользователем химик-философ

[Arkadiy]

Двумерное ТСХ жаба душит делать. Уж больно большой расход пластины с люминофором.

Глазом вы это не увидите, а спец прибор не у всех есть.

Вот пример 1-амино анилин и безимидазол имеют одинаковый пробег на ТСХ и гасят флуоресценцию пластины одинаково.

Вы забыли уточнить в каком элюенте? или у вас один элюент на все случаи жизни? Что такое "1- амино анилин", это родственник пара-нитробензола?

[химик-философ]

Вы забыли уточнить в каком элюенте? или у вас один элюент на все случаи жизни? Что такое "1- амино анилин", это родственник пара-нитробензола?

да очепятка, 2 конечно же.  бензол-1,2-диамин.

близко к правде. Я все элюированию этилацетатом. При необходимости разбавляю его петролейным эфиром (частно) , хлороформом и триэтиламином (редко). Исключение ВЖХ - там ацетонитрил-вода, так как фаза обращенная.

[Arkadiy]

да очепятка, 2 конечно же.  бензол-1,2-диамин.

близко к правде. Я все элюированию этилацетатом. При необходимости разбавляю его петролейным эфиром (частно) , хлороформом и триэтиламином (редко). Исключение ВЖХ - там ацетонитрил-вода, так как фаза обращенная.

А орто-фенилендиамин вам не знаком?

Вот видите, как у вас все узко)))  Я элюирую всем, что под руку попадется: бензол, толуол, ксилол, этил-, бутилацетат, спирты всякие , гексан, гептан, диоксан, хлороформ, хлористый метилен, четырёххлористый углерод, даже ДМФА и ДМСО, естественно уксусная, как раз хороша для аминов - тормозит, как добавки, солянка, аммиак. Естественно , смеси всего этого добра, короче все, что булькает)))

[химик-философ]

А орто-фенилендиамин вам не знаком?

Вот видите, как у вас все узко)))  Я элюирую всем, что под руку попадется: бензол, толуол, ксилол, этил-, бутилацетат, спирты всякие , гексан, гептан, диоксан, хлороформ, хлористый метилен, четырёххлористый углерод, даже ДМФА и ДМСО, естественно уксусная, как раз хороша для аминов - тормозит, как добавки, солянка, аммиак. Естественно , смеси всего этого добра, короче все, что булькает)))

солянка? да по окиси алюминия? У меня как то раз просто в тяге лежала пластина в тяге, так испортиласт, так как втягу пошел хлороводород.

Количественная простота на теневой стороне объекта или феномена обеспечивает его большую качественную сложность. Например, отбор не просто так ограничил количество аминокислот в белке 20; не просто так гос режим ввел ГОСТы и ТУ и т.д.

[Arkadiy]

солянка? да по окиси алюминия? У меня как то раз просто в тяге лежала пластина в тяге, так испортиласт, так как втягу пошел хлороводород.

Количественная простота на теневой стороне объекта или феномена обеспечивает его большую качественную сложность. Например, отбор не просто так ограничил количество аминокислот в белке 20; не просто так гос режим ввел ГОСТы и ТУ и т.д.

Есть пластинки на силикагеле,  ну а испортится все может. Во времена оные, я делал из хроматографических пластинок коробочки  и разливал в них расплавленные красители)))) Главное чтобы   было можно увидеть, как вещества поделились, а что потом с пластинкой будет не важно.

[химик-философ]

Есть пластинки на силикагеле,  ну а испортится все может. Во времена оные, я делал из хроматографических пластинок коробочки  и разливал в них расплавленные красители)))) Главное чтобы   было можно увидеть, как вещества поделились, а что потом с пластинкой будет не важно.

Наоборот. То силикагель на платине, а пластина все равно алюминиевая.