Взаимодействие бензойной кислоты с бромной водой

[anyaspirit]

Почему бензойная кислота не обесцвечивает бромную воду?

[M_GM]

Там нечему окисляться и бромироваться в этих условиях

[yatcheh]

Почему бензойная кислота не обесцвечивает бромную воду?

 

Потому что:

а) Бензол и его производные не присоединяют бром по радикальному механизму (почему - это уже другой вопрос)

б) Карбоксильная группа, будучи акцептором, дезактивирует ядро бензола к электрофильной атаке. Для замещения, в этом случае, молекула брома должна быть достаточно сильно поляризована, чтобы образовать достаточно электрофильную частицу. Вода - недостаточно сильный поляризатор для молекулы брома (в этом случае).

Изменено 11 Ноября, 2015 в 19:05 пользователем yatcheh