Хлорируются ли соли карбоновых кислот?

[dmr]

Например что будет при действии хлора на ацетаты,формиаты?

[yatcheh]

Например что будет при действии хлора на ацетаты,формиаты?

 

CH3-COONa + Cl2 ----> CH3-CO-O-Cl + NaCl

CH3-CO-O-Cl ----> CH3-Cl + CO2

 

Это первое, что пришло в голову

[dmr]

CH3-CO-O-Cl что это,как называется? Гипохлорит?

Мля, мя хотя бы с неизбежностью хлорида в продуктах не ошибся, типа польщен каловар-недохимик

во первых не радуйтесь,это ж пока предположение,во-вторых не печальтессь,это ж пока поедположение

[yatcheh]

CH3-CO-O-Cl что это,как называется? Гипохлорит?

 

Тут как посмотреть. С одной стороны - ето смешанный ангидрид уксусной и гипохлористой кислот, с другой стороны - ацетат хлора. А называют его ацетилгипохлоритом.

В более-менее чистом виде получается при обработке хлором ацетатов ртути или серебра.

[dmr]

гипохлористой кислот,)))

[dmr]

CH3-COONa + Cl2 ----> CH3-CO-O-Cl + NaCl

CH3-CO-O-Cl ----> CH3-Cl + CO2

 

Это первое, что пришло в голову

А это пришло в голову в какой среде предполагаете? Действие хлора на сухой ацетат,али растворенный Где?

[химик-философ]

С ацетатом алюминия так быть может и прокатило. Но не с ацетатом натрия, его рационная способность пусть и ниже чем у уксусной кислоты, но реагировать он будет аналогично.

СH₃-COONa + Cl^* -> CH₂*-COONa + HCl

CH₂*-COONa + Cl₂ -> CH₂Сl-COONa + Cl^*

и т.д.

Эта же реакция ( CH₂Сl-COONa + HCl -> CH₂Сl-COOH + NaCl ) не пойдет из-за энтропии, так как HCl тут газ, а электролитической диссоциации нету из-за отсутствия полярного растворителя.

Изменено 28 Ноября, 2015 в 15:13 пользователем химик-философ

[dmr]

А если в полярном растворителе (воде)хлорировать?

[химик-философ]

А если в полярном растворителе (воде)хлорировать?

Так это ж будет уже не хлорирование а окисление. Хлор окисляет органику в воде до СO₂.

[yatcheh]

А это пришло в голову в какой среде предполагаете? Действие хлора на сухой ацетат,али растворенный Где?

 

Ледяная уксусная кислота, или трифторуксусная кислота. Есть патент, где ацетилгипохлорит получают реакцией щелочных или щелочноземельных ацетатов с фторидом хлора (FCl) в этих растворителях.