Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Рекомендуемые сообщения

Кто знает, какие стереоизомеры образуются при гидрогалогенировании R-CH=CH2 (R-CH=CH2 + HCl -> R-CHCl-CH3) ?
R-CHCl-CH3 получится ли рацемат ? Пишут что с алкенами происходит анти-присоединение и образуется анти-аддукт, что равносильно транс-конфигурации. Но какие стереоизомеры получаются, я что-то не вкурю (R,S,+,-).  И ещё, может кто знает как стереоселективно направить реакцию в ту или инную сторону ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кто знает, какие стереоизомеры образуются при гидрогалогенировании R-CH=CH2 (R-CH=CH2 + HCl -> R-CHCl-CH3) ?

R-CHCl-CH3 получится ли рацемат ? Пишут что с алкенами происходит анти-присоединение и образуется анти-аддукт, что равносильно транс-конфигурации. Но какие стереоизомеры получаются, я что-то не вкурю (R,S,+,-).  И ещё, может кто знает как стереоселективно направить реакцию в ту или инную сторону ?

 

Путаница у вас полнейшая, всё в кучу свалили!

В случае ациклического алкена (как у вас) получается рацемическая смесь двух оптических изомеров.

Понятия "анти-" ("транс-") изомерия, в данном контексте, относятся только к циклоалканам. 

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Путаница у вас полнейшая, всё в кучу свалили!

В случае ациклического алкена (как у вас) получается рацемическая смесь двух оптических изомеров.

Понятия "анти-" ("транс-") изомерия, в данном контексте, относятся только к циклоалканам. 

"Стереохимически присоединение галогеноводородов к алкенам, обычно — анти-присоединение" из вики. Подумал что в моём случае анти-присоединение сориентирует хлор в определённую сторону, что будет выражено в виде преобладания одного из стереоизомеров. Возможно запутался. Спасибо за ответ.

А по поводу стереоселективного направления реакции гидрогалогенирования, кто-то что-то знает ?

Изменено пользователем gofort

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

"Стереохимически присоединение галогеноводородов к алкенам, обычно — анти-присоединение" из вики. Подумал что в моём случае анти-присоединение сориентирует хлор в определённую сторону, что будет выражено в виде преобладания одного из стереоизомеров. Возможно запутался. Спасибо за ответ.

А по поводу стереоселективного направления реакции гидрогалогенирования, кто-то что-то знает ?

 

"Стереоселективность" тут и проявляется в циклоалкенах. Скажем, из 1,2-диметилциклогексена получается преимущественно транс-1,2-диметил-1-хлорциклогексан в виде рацемата.

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

В случае ациклического алкена (как у вас) получается рацемическая смесь двух оптических изомеров.

А в данном случае как стереоселективный синтез осуществить ? А именно получение определённого стереоизомера в реакции гидрогалогенирования. Если есть какие методики или патенты, то маякните. Можно за деньги.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А в данном случае как стереоселективный синтез осуществить ? А именно получение определённого стереоизомера в реакции гидрогалогенирования. Если есть какие методики или патенты, то маякните. Можно за деньги.

 

Если предполагается получить оптически активный продукт, то нужен оптический индуктор. Например, можно провести реакцию в оптически активном растворителе. При этом один из изомеров будет преобладать. 

Можно разделить рацемат, скажем - хроматографией на оптически активном носителе.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×