Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Сайкс

Присоединения Михаилья с циклизаций

Рекомендуемые сообщения

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

post-118584-0-67048500-1460311455_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

 

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

 

Может быть механизм и такой. Основание тут несомненно нужно, и неслабое

А нет ли здесь простого присоединения диацилкарбена к двойной связи?

 

post-103913-0-99919700-1460317922_thumb.png

 

Вся проблема в том - на какой стадии улетает бромид-ион.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Химия карбенов это ко мне. Получение карбенов альфа элименированием галогеноводорода возможно, сам так делал. На первой стадии под действием полярного растворителя (лучше ацетонитрил) отщепляется галоген анион, а уж за тем основание ( и карбоната калия хватает иногда) отщепляет протон.

Правда в моем случае при карбеновом центре есть пи донорные группы, а у вас пи акцепторные, так что механизм отщепления у вас скорей всего синхронный E2cB.

Изменено пользователем химик-философ
  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×