Неподеленная пара электронов азота в пиридине и пирроле

[CopperKettle]

Подскажите, пожалуйста - почему в пиридине неподеленная пара электронов азота является частью sp2-орбитали, а в пирроле - частью p-орбитали? 

Только что на это наткнулся, стало интересно.    

Изменено 27 Апреля, 2016 в 14:52 пользователем CopperKettle

[M_GM]

Что это значит "неподеленная пара электронов азота является частью орбитали" ? Не "являются частью", а образуют данную орбиталь, занимают ее (если понимать под орбиталью некоторую область пространства).

 

В пирроле азот образует три сигма связи, для которых используются три гибридных sp2-орбитали с неспаренными электронами неподеленной электронной паре энергетически выгоднее участвовать в образовании 6e пи-электронной системы, для чего необходимо находиться на р-орбитали, расположенной параллельно р-орбиталям  атомов углерода.

 

В пиридине атом азот образует 2 сигма связи. Для образования 6е ароматической связи от азота нужен 1 электрон. Он и будет занимать р-орбиталь.

Неподеленная электронная пара там не нужна и она уходит на sp2- гибридную орбиталь

[CopperKettle]

Можно ли сказать так: "если неподеленная пара будет на p-oрбитали в пиридине, это будет нарушением правила Хюккеля, и поэтому она уходит на sp2-гибридную орбиталь"?

 

(так мне ответили вот тут)

Изменено 27 Апреля, 2016 в 16:32 пользователем CopperKettle

[M_GM]

сказать можно, хотя электроны ничего не знают про Хюккеля и его правило..

Изменено 27 Апреля, 2016 в 16:33 пользователем M_GM