Проясните ход реакции.

[Razor8]

Всем привет. Слышал что толуол можно хлорировать элементарным хлором в присутствии следовых количеств трихлорида фосфора. Напишите пожалуйста что там происходит.. Хлористый фосфор отдает один хлор, а потом его сразу восполняет? ведь если образуется фосфористая кислота, то ей уже хлор побоку будет.

Изменено 13 Мая, 2016 в 20:21 пользователем Razor8

[s324]

SF  такого катализатора не знает

 

 

http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=CN&NR=101497552A&KC=A&FT=D&ND=3&date=20090805&DB=EPODOC&locale=en_EP

Изменено 13 Мая, 2016 в 20:40 пользователем s324

[krenedelek]

Может вот так?

PCl3 + Cl2 = PCl5

PCl5 + PhCH3 ->  PhCH2Cl + PCl3 + HCl

Изменено 13 Мая, 2016 в 20:39 пользователем krenedelek

[s324]

 

сф не знает такой реакции

Изменено 13 Мая, 2016 в 20:47 пользователем s324

[Termoyad]

Действует как кислота Льюиса. Аналогично будет и с другими подобными катализаторами - хлоридами алюминия и железа.

[Razor8]

Могу поискать ссылку, на методику для SF. Если нужно.. но хотелось бы увидеть от знающего человека схему реакции.

Действует как кислота Льюиса. Аналогично будет и с другими подобными катализаторами - хлоридами алюминия и железа.

Трихлорид фосфора аналогичен кислоте Льются? 

[yatcheh]

Действует как кислота Льюиса. Аналогично будет и с другими подобными катализаторами - хлоридами алюминия и железа.

 

Хлорирование толуола "в бок" - радикальная реакция, тут кислоты Льюиса ваще не при делах. Трёххлористый фосфор радикальному хлороированию не особо поможет. Не в том смысле, что - не пойдёт, а в том смысле, что и без него всё идёт как надо.

Пятихлористый фосфор, в принципе, может служить источником радикалов (вещество нестойкое), но как инициатор он вроде бы нигде не засветился. Походу - инициатор так себе.

PCl3 при альфа-хлорировании карбоновых кислот используется, но там его роль совсем другая.

[Razor8]

Хлорирование толуола "в бок" - радикальная реакция, тут кислоты Льюиса ваще не при делах. Трёххлористый фосфор радикальному хлороированию не особо поможет. Не в том смысле, что - не пойдёт, а в том смысле, что и без него всё идёт как надо.

Пятихлористый фосфор, в принципе, может служить источником радикалов (вещество нестойкое), но как инициатор он вроде бы нигде не засветился. Походу - инициатор так себе.

PCl3 при альфа-хлорировании карбоновых кислот используется, но там его роль совсем другая.

Толуол хлорируется в газовой фазе, при сильном УФ или еще более сильном не УФ облучении, либо на холодную в присутствии трихлорида фосфора. я вот не понимаю, как там трихлорид участвует. карбоновые кислоты он замечательно хлорирует, но там он расходуется моль на три моля кислоты.. а тут получается не расходуется.. загадочно)

[Termoyad]

Хлорирование толуола "в бок" - радикальная реакция, тут кислоты Льюиса ваще не при делах. Трёххлористый фосфор радикальному хлороированию не особо поможет. Не в том смысле, что - не пойдёт, а в том смысле, что и без него всё идёт как надо.

Пятихлористый фосфор, в принципе, может служить источником радикалов (вещество нестойкое), но как инициатор он вроде бы нигде не засветился. Походу - инициатор так себе.

PCl3 при альфа-хлорировании карбоновых кислот используется, но там его роль совсем другая.

Радикалный процесс здесь не идет. Да и при радикальном образуются хлорпроизводные по метильной группе, либо по ядру в любом месте и образовании полихлорпроизводных.

 

До о- или п-хлортолуола хлорируется по ионному механизму. И хлорид фосфора здесь не расходуется как таковой, и скорее всего образует ионы [PCI6] . Точно не скажу.

[s324]

либо на холодную в присутствии трихлорида фосфора. 

 

ссылку в студию"