Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

дракончик

Реакция ароматического электрофильного замещения

Рекомендуемые сообщения

Всем привет!

 

Проводили в лабе синтез 2-йод-4,5-дифторанилина и 4-йод-2,5,-дифторанилина по следующим реакциям:

 

3,4-дифторанилин (или 2,5-дифторанилин) + I2 + Na2CO3 → соответствующий продукт

 

Реакции проводились в воде.

 

Зачем добавляем карбонат натрия? Какова его роль? для того, чтобы присоединить протон (типа образуется NaHCO3 и NaI)?

И почему реакция в случае 2,5-дифторанилина идет примерно в два раза медленнее?

 

Объясните,пожалуйста!

Изменено пользователем дракончик

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем привет!

 

Проводили в лабе синтез 2-йод-4,5-дифторанилина и 4-йод-2,5,-дифторанилина по следующим реакциям:

 

3,4-дифторанилин (или 2,5-дифторанилин) + I2 + Na2CO3 → соответствующий продукт

 

Реакции проводились в воде.

 

Зачем добавляем карбонат натрия? Какова его роль? для того, чтобы присоединить протон (типа образуется NaHCO3 и NaI)?

И почему реакция в случае 2,5-дифторанилина идет примерно в два раза медленнее?

 

Объясните,пожалуйста!

 

Карбонат - для нейтрализации выделяющегося HI

 

Касательно второго вопроса - фтор, как заместитель - сильный p-донор (даже более сильный, чем гидроксил). Но при этом проявляет и сильный отрицательный индуктивный эффект, препятствующий замещению. Наиболее сильно индуктивный эффект проявляется рядом со фтором - в орто-положении к нему.

В 3,4-дифторанилине положение 6 (куда и идёт атака) удалено от атома фтора, поэтому он более активен, чем 2,5-дифторанилин, где в любом положении фтор находится по соседству. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Карбонат - для нейтрализации выделяющегося HI

 

Касательно второго вопроса - фтор, как заместитель - сильный p-донор (даже более сильный, чем гидроксил). Но при этом проявляет и сильный отрицательный индуктивный эффект, препятствующий замещению. Наиболее сильно индуктивный эффект проявляется рядом со фтором - в орто-положении к нему.

В 3,4-дифторанилине положение 6 (куда и идёт атака) удалено от атома фтора, поэтому он более активен, чем 2,5-дифторанилин, где в любом положении фтор находится по соседству. 

Поняла, большое спасибо! :)

Тему можно закрыть)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×