Эфир

[Андрей Винокуров]

Метилвиниловый эфир + HBr =

[NLVN]

бромметан + этаналь

[yatcheh]

Метилвиниловый эфир + HBr =

 

 

бромметан + этаналь

 

С хера ли? 

А почему не банальное присоединение?

Метоксил ему весьма способствует. А вот замещение тут проблематично.

 

CH2=CH-O-CH3 + HBr ----> CH3-CHBr-OCH3

Изменено 5 Июня, 2016 в 20:21 пользователем yatcheh

[NLVN]

Алкилвиниловые эфиры достаточно легко расщепляются в отличие от диалкиловых, про ваш вариант я даже не подумал, хотя он конечно более правильный.

[yatcheh]

Алкилвиниловые эфиры достаточно легко расщепляются в отличие от диалкиловых

 

Да, тут вопрос спорный. Что раньше - курица, или яйцо. Что будет доминировать - протонирование по кислороду с отщеплением енолят-аниона, или присоединение. На практике, оно конечно - расщепляться будет (быть может - двустадийно). А вот что имел в виду аффтар задания - то бог весть.

Изменено 5 Июня, 2016 в 20:54 пользователем yatcheh

[NLVN]

согласен, но мне кажется, что правы вы, а не я. В этом задании тестируется знание правила Марковникова. Сам бы такое со студентов раньше спрашивал.