Бензоилхлорид из бензойной кислоты и POCl3

[хома1979]

Взял я эту умную книжку, посмотрел- действительно напрямую про  реакции хлорокиси фосфора  с карбоновой кислотой ничего не сказано, взял другую, третью-ничего не сказано про реакцию хлорокиси фосфора с карбоновой кислотой. но в одной из них сказано про получение

хлорангидридов с PCl3(!!!) а это ещё более проблемная хуйня для органика. скан прилагаю

001.pdf

[yatcheh]

Взял я эту умную книжку, посмотрел- действительно напрямую про  реакции хлорокиси фосфора  с карбоновой кислотой ничего не сказано, взял другую, третью-ничего не сказано про реакцию хлорокиси фосфора с карбоновой кислотой. но в одной из них сказано про получение

хлорангидридов с PCl3(!!!) а это ещё более проблемная хуйня для органика. скан прилагаю

 

А почему - "проблемная"? Из-за фосфористой кислоты? Так если хлорангидрид летучий, и сильно греть не надо, то вполне нормально получается. 

[Harvester]

Попробовал. Первый блин комом  :(
До гранулированного бензоата натрия в дихлорэтане добавил POCl₃ (мольное соотношение 3 к 1). Гранулы сразу разрушились, смесь сильно нагрелась (не закипела), получилась суспензия бежевого цвета, которую перемешивал еще 3 часа.

Потом попробовал фильтровать - не фильтруется. Тогда попробовал перегонять. Кроме исходных, что-то перегонялось при 128-130°С, потом при 230-250°С (желтоватое вещество, которое застывало в холодильнике). При температуре кипения бензоилхлорида (190-200°С) ничего не было. 

[yatcheh]

Попробовал. Первый блин комом  :(

До гранулированного бензоата натрия в дихлорэтане добавил POCl₃ (мольное соотношение 3 к 1). Гранулы сразу разрушились, смесь сильно нагрелась (не закипела), получилась суспензия бежевого цвета, которую перемешивал еще 3 часа.

Потом попробовал фильтровать - не фильтруется. Тогда попробовал перегонять. Кроме исходных, что-то перегонялось при 128-130°С, потом при 230-250°С (желтоватое вещество, которое застывало в холодильнике). При температуре кипения бензоилхлорида (190-200°С) ничего не было. 

 

Наплюйте на растворитель, кипятите бензоат натрия в избытке хлорокиси. Во времена Менделеева химики были проще, и не особо заморачивались в своих изысканиях

[Harvester]

Наплюйте на растворитель, кипятите бензоат натрия в избытке хлорокиси. Во времена Менделеева химики были проще, и не особо заморачивались в своих изысканиях

Как раз проблема, что этого избытка не очень, хотелось бы эффективно использовать.