Получение дийодбензолов

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Возник вопрос: какими методами можно получить о-, м-, п- дийодбензолы? Больше всего интересует п-дийодбензол. Его я и хочу синтезировать.

Есть идея исходить из пара-нитроанилина, диазотировать его и получить пара-нитройодбензол. Далее восстановить нитрогруппу, и опять через диазотирование заместить аминогруппу на йод. Но где-то я читал, что при действии на галогенарилы азотистой кислотой галоген замещается на NO группу. Так ли это? Т.е. если это так, то вышеописанным методом не получить йодбензол, да?

Ещё думал исходить из пара-фенилендиамина, сразу две аминогруппы заменить на йод, но реально ли это? Где-то я читал, что сразу обе аминогруппы диазотировать нельзя или сложно. И ещё же вроде бы фенилендиамин может вступить в реакцию с его солью диазония, да?

Что скажете?

[dxdydz]

Здравствуйте!

 

Возник вопрос: какими методами можно получить о-, м-, п- дийодбензолы? Больше всего интересует п-дийодбензол. Его я и хочу синтезировать.

Есть идея исходить из пара-нитроанилина, диазотировать его и получить пара-нитройодбензол. Далее восстановить нитрогруппу, и опять через диазотирование заместить аминогруппу на йод. Но где-то я читал, что при действии на галогенарилы азотистой кислотой галоген замещается на NO группу. Так ли это? Т.е. если это так, то вышеописанным методом не получить йодбензол, да?

Ещё думал исходить из пара-фенилендиамина, сразу две аминогруппы заменить на йод, но реально ли это? Где-то я читал, что сразу обе аминогруппы диазотировать нельзя или сложно. И ещё же вроде бы фенилендиамин может вступить в реакцию с его солью диазония, да?

Что скажете?

Впервые слышу про замещение галогена нитрозо группой. не вспомните, где читали?

о-дийодбензол делал именно по такой схеме из о-нитроанилина.

пара-фенилендиамин не советую даже пытаться диазотировать, ьудет очень грязно. хотя может быть я и не прав (см статью)

lewis1960.pdf

Изменено 7 Августа, 2016 в 18:29 пользователем dxdydz

[Murasaki]

Впервые слышу про замещение галогена нитрозо группой. не вспомните, где читали?

о-дийодбензол делал именно по такой схеме из о-нитроанилина.

пара-фенилендиамин не советую даже пытаться диазотировать, ьудет очень грязно. хотя может быть я и не прав (см статью)

 

Спасибо!

Ошибся, не на NO группу, а на нитрогруппу.

Читал про это у Орловой "Химия и технология бризантных взрывчатых веществ" 1973 на стр. 89. См. изображение.

 

Значит у Вас гладко прошло получение дийодбезола из нитроанилина?

 

Люди! Кто замещал галоген в галогенарилах на нитрогруппу азотистой кислотой? Как и при каких условиях проходит реакция?

[_БарахольщиК_]

Спасибо!

Ошибся, не на NO группу, а на нитрогруппу.

Читал про это у Орловой "Химия и технология бризантных взрывчатых веществ" 1973 на стр. 89. См. изображение.

 

Значит у Вас гладко прошло получение дийодбезола из нитроанилина?

 

Люди! Кто замещал галоген в галогенарилах на нитрогруппу азотистой кислотой? Как и при каких условиях проходит реакция?

диазотирование почти всегда при 0-5С и даже ниже.  дийодбензолы указаны в Гаттермане-Виланде с методиками

[s324]

Хе,я в юности диазотировал п-фенилендиамин. Хорошо получался из гидрохлорида фенилендиамина методом обратного диазотирования

[Murasaki]

Хе,я в юности диазотировал п-фенилендиамин. Хорошо получался из гидрохлорида фенилендиамина методом обратного диазотирования

 

Что такое обратное диазотирование? Хорошо получался в смысле дийодбензол?

[Murasaki]

диазотирование почти всегда при 0-5С и даже ниже.  дийодбензолы указаны в Гаттермане-Виланде с методиками

 

Что-то я не нашёл у Гаттермана-Виланда. Можете подсказать, где именно видели? В каком издании, на какой странице?

[_БарахольщиК_]

Что-то я не нашёл у Гаттермана-Виланда. Можете подсказать, где именно видели? В каком издании, на какой странице?

на страницах 145 и 250.

Изменено 8 Октября, 2016 в 11:17 пользователем _БарахольщиК_