цепочка реакций, органика

[Willi]

Помогите, пожалуйста, с решением цепочки

. 

Вначале мы получаем толуол. 

Затем под действием HNO3;H2SO4 он нитрируется в мета-положение.

Что произойдет дальше, если добавить разбавленную HNO3?

А, полученное вещество восстановить?

[yatcheh]

Помогите, пожалуйста, с решением цепочки

123.jpg. 

Вначале мы получаем толуол. 

Затем под действием HNO3;H2SO4 он нитрируется в мета-положение.

Что произойдет дальше, если добавить разбавленную HNO3?

А, полученное вещество восстановить?

На первой стадии написано "изомеризация". Какой коновал рисовал схему? Если там получается толуол, то это - "циклодегидрирование".

 

На второй стадии идёт нитрование в ядро, получается орто-пара изомеры нитротолуола. Возьмём для определённости пара-нитротолуол.

 

На третьей стадии идёт нитрование по Коновалову - в боковую цепь. Получается 1-нитро-4-(нитрометил)бензол (NO2-C6H4-CH2-NO2).

 

Четвертая стадия - гидрирование нитро-групп. Получится 4-(аминометил)анилин  (NH2-C6H4-CH2-NH2)

Изменено 12 Сентября, 2016 в 17:35 пользователем yatcheh

[Willi]

Спасибо! Помогли разобраться. 

[yatcheh]

 "циклодегидрирование".

 

 

 

Выражайся по-русски, бро! "Дегидроциклизация".