восстановление органических нитросоединений до первичных аминов на цинке

[ЧумачечийХимик]

Вопрос такой

Есть методика восстановления нитроароматических соединений при помощи цинка и соляной кислоты (к).

Соляная кислота - прекурсор

Возможна ли замена HCl(к) на, допустим, муравьиную или горячую ортофосфорную?

[yatcheh]

Вопрос такой

Есть методика восстановления нитроароматических соединений при помощи цинка и соляной кислоты (к).

Соляная кислота - прекурсор

Возможна ли замена HCl(к) на, допустим, муравьиную или горячую ортофосфорную?

 

Кислота нужна для деполяризации цинка и как донор водорода. Анион тут не важен. Лишь бы кислота была достаточно сильной, и соль цинка была растворимой.

Изменено 16 Сентября, 2016 в 17:11 пользователем yatcheh

[Fuhrer]

NH4Cl можно взять вместо кислоты

[Boris V. Uspenskiy]

Попробуй восстановить алюминиевой пудрой в щелочной среде (NaOH). Методику найти несложно. Это очень известный метод восстановления ароматических нитросоединений.

[Arkadiy]

Вопрос такой

Есть методика восстановления нитроароматических соединений при помощи цинка и соляной кислоты (к).

Соляная кислота - прекурсор

Возможна ли замена HCl(к) на, допустим, муравьиную или горячую ортофосфорную?

Существует множество способов восстановления нитросоединений, например железом в электролите, сульфидами, хлористым оловом, водородом, боргидридом натрия, алюмогидридом лития. Соляную кислоту можно заменить на бромистоводородную

[ЧумачечийХимик]

Существует множество способов восстановления нитросоединений, например железом в электролите, сульфидами, хлористым оловом, водородом, боргидридом натрия, алюмогидридом лития. Соляную кислоту можно заменить на бромистоводородную

Алюмогидрид довольно дорог нынче

Алюминий в щелочной среде? Получится аццкая кака

Мне бы кто-нибудь рассказал про практическое применение муравьиной или ортофосфорной

Азотную в расчет не беру, ибо сьрашаюся получения целой кучи побочных нитро соединений

[Boris V. Uspenskiy]

Восстановление дитионитом натрия

Дитионистая кислота (H₂S₂O₄) в свободном виде неустойчива и применяется в виде солей. Дитионит натрия восстанавливает дикетоны до гидроксипроизводных; алифатические нитросоединения – до оксимов, а ароматические – до аминов; а также очень легко и с высоким выходом азосоединения до аминов. 

 

Методику восстановления дитионитом найти не сложно и она проста. Этот и подобные методы описаны в монографии Дашевского "Аценафтен", а также в монографиях Б.М. Красовицкого по синтезу люминофоров. Например: Красовицкий Б.М., Болотин В.М. Органические люминофоры. М., "Химия", 1984 (djvu) - вот ссылка: http://www.chipmaker.ru/files/file/12020/

[Arkadiy]

Восстановление дитионитом натрия

Дитионистая кислота (H₂S₂O₄) в свободном виде неустойчива и применяется в виде солей. Дитионит натрия восстанавливает дикетоны до гидроксипроизводных; алифатические нитросоединения – до оксимов, а ароматические – до аминов; а также очень легко и с высоким выходом азосоединения до аминов. 

 

Методику восстановления дитионитом найти не сложно и она проста. Этот и подобные методы описаны в монографии Дашевского "Аценафтен", а также в монографиях Б.М. Красовицкого по синтезу люминофоров. Например: Красовицкий Б.М., Болотин В.М. Органические люминофоры. М., "Химия", 1984 (djvu) - вот ссылка: http://www.chipmaker.ru/files/file/12020/

 

Какая там методика - сыпешь дитионит в горячий щелочной раствор/суспензию нитросоединения и следишь, чтобы в морду не плюнуло. еще дитионит восстанавливает сульфогруппы до водорода, отщепляя их от ароматики.

Цинк плох тем, что очень часть он восстанавливает нитросоединения только до замещенного гидразина, который перегруппировывается производное бензидина

Изменено 17 Сентября, 2016 в 12:51 пользователем Arkadiy

[Boris V. Uspenskiy]

Какая там методика - сыпешь дитионит в горячий щелочной раствор/суспензию нитросоединения и следишь, чтобы в морду не плюнуло. еще дитионит восстанавливает сульфогруппы до водорода, отщепляя их от ароматики.

Цинк плох тем, что очень часть он восстанавливает нитросоединения только до замещенного гидразина, который перегруппировывается производное бензидина

Смотря для кого. Для меня она выглядит, как Вы описали, поскольку занимаюсь органическим синтезом очень давно, а вот для многих это оканчивается плевком в морду реакционной смеси. Потому иногда, для юных талантов, приходится описывать методику до мелочей, в стиле статей из Кемише Берихте позапрошлого века.

[Arkadiy]

Смотря для кого. Для меня она выглядит, как Вы описали, поскольку занимаюсь органическим синтезом очень давно, а вот для многих это оканчивается плевком в морду реакционной смеси. Потому иногда, для юных талантов, приходится описывать методику до мелочей, в стиле статей из Кемише Берихте позапрошлого века.

да я тоже в органическом синтезе далеко не новичок. А в химии красителей и пигментов, которой я много лет занимался дитионит весьма востребован, в том числе и для стирки халатов.