Эрготамин тартрат

[Izabella17]

Подскажите пожалуйста, эрготамин тартрат и просто такой алкалоид, как эрготамин - это одно и то же? Или тартрат содержит какие то еще примеси? Если да, то можно ли из него выделить чистый эрготамин?

[+S_V+]

Примесь тартаровой кислоты

https://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%85%92%E7%9F%B3%E9%85%B8

[Izabella17]

Примесь тартаровой кислоты

https://zh.wikipedia.org/wiki/酒石酸

А можно ли ее убрать и получить чистый эрготамин?

[chemist-sib]

izabella17 - судя по тому, что Вы зарегистрировались на этом сайте не вчера, Вы все-таки имеете к химии какое-то отношение, поэтому вполне поймете мое объяснение. Алкалоиды - слабые органические основания (как правило, из-за наличия в структуре вторичного, третичного или четвертичного азота), в природе встречаются обычно в виде солей. Именно в такой форме - ее еще называют ионизованной - как упомянутый Вами эрготамина тартрат - в виде соли винной кислоты - они используются в медицине, поскольку водорастворимы (обычно). Свободные алкалоиды - в неионизованной форме - тоже можно легко получить; опять же, обычно достаточно просто слегка подщелочить водный раствор солевой формы и экстрагировать свободный алкалоид в гидрофобный растворитель. Абсолютно рутинная процедура в химико-токсикологическом анализе. Но в свободной (неионизованной) форме алкалоиды, как правило, не растворяются в воде (и других гидрофильных растворителях) и достаточно легко окисляются на воздухе (либо менее устойчивы к другим факторам внешней среды); некоторые алкалоиды в свободной форме - достаточно летучи (никотин). Разницы в физиологическом действии алкалоида в свободной форме, или в виде - принципиальной нет (если не брать во внимание разные скорости всасывания, и в разных отделах ЖКТ. Все это связано, бОльшей частью, именно с растворимостью и ионизацией).

Теперь Вы можете сами для себя решить - нужно ли Вам избавляться от "довеска" винной кислоты в Вашем случае, или нет. Успехов!

Изменено 5 Октября, 2016 в 05:12 пользователем chemist-sib

[Izabella17]

izabella17 - судя по тому, что Вы зарегистрировались на этом сайте не вчера, Вы все-таки имеете к химии какое-то отношение, поэтому вполне поймете мое объяснение. Алкалоиды - слабые органические основания (как правило, из-за наличия в структуре вторичного, третичного или четвертичного азота), в природе встречаются обычно в виде солей. Именно в такой форме - ее еще называют ионизованной - как упомянутый Вами эрготамина тартрат - в виде соли винной кислоты - они используются в медицине, поскольку водорастворимы (обычно). Свободные алкалоиды - в неионизованной форме - тоже можно легко получить; опять же, обычно достаточно просто слегка подщелочить водный раствор солевой формы и экстрагировать свободный алкалоид в гидрофобный растворитель. Абсолютно рутинная процедура в химико-токсикологическом анализе. Но в свободной (неионизованной) форме алкалоиды, как правило, не растворяются в воде (и других гидрофильных растворителях) и достаточно легко окисляются на воздухе (либо менее устойчивы к другим факторам внешней среды); некоторые алкалоиды в свободной форме - достаточно летучи (никотин). Разницы в физиологическом действии алкалоида в свободной форме, или в виде - принципиальной нет (если не брать во внимание разные скорости всасывания, и в разных отделах ЖКТ. Все это связано, бОльшей частью, именно с растворимостью и ионизацией).

Теперь Вы можете сами для себя решить - нужно ли Вам избавляться от "довеска" винной кислоты в Вашем случае, или нет. Успехов!

Спасибо за такой информативный комментарий!! Даже не рассчитывала на такой отклик.. Ну у меня по рецепту далее предусмотренна следующая процедура: высушенный в высоком вакууме эрготамин нагревают с 10 мл безводного гидразина, после чего алколоид растворяется и затем, после кипячкения и разбавления водой, переводится в гидразингидрат.

То есть, я так понимаю, что эрготамина тартрат должен спокойно раствориться в воде без всякого кипячения на масляной бане с безводным гидразином? То бишь первый этап получится просто миновать, и это даже удобнее использовать именно тартрат в таком случае?

Я если что то неправильно пишу, вы меня поравьте. Я к химии действительно имею отношение, но пока она в процессе изучения в ускоренном режиме, так что могу ввиду временного недостатка квалификации где то сделать ошибку - не обессудьте

[chemist-sib]

Т.е. у Вас эрготамин участвует как реагент в каком-то синтезе? Если да, то это надо "пытать с пристрастием" органиков-синтетиков. ХЗ... Я здесь, увы - "пас"... Вот про растворимость э. тартрата - сказать могу: если верить моим справочникам - 1 его часть в 500 частях воды.

[Izabella17]

Т.е. у Вас эрготамин участвует как реагент в каком-то синтезе? Если да, то это надо "пытать с пристрастием" органиков-синтетиков. ХЗ... Я здесь, увы - "пас"... Вот про растворимость э. тартрата - сказать могу: если верить моим справочникам - 1 его часть в 500 частях воды.

Так как мне тогда лучше, пытаться выделить чистый эрготамин из эрготамина тартрата и дальше действовать способом "10г высушенного в высоком вакууме эрготамина нагреваются с с 10мл безводного гидразина в круглой колбе с притертым обратным холодильником на масляной бане до несильного кипения (130-140С). В течение 10мин алкалоид полностью растворяется. Кипятить еще 20мин, затем разбавить горячий раствор 5.6мл воды, чтобы перевести гидразин в гидразингидрат" или избежать этой процедуры тупо растворив эрготамина тартрат в воде? 

 

А так да, дальше это все добро будет участвовать в последующих реакциях еще..

Изменено 5 Октября, 2016 в 15:12 пользователем Izabella17

[+S_V+]

izabella17 - судя по тому, что Вы зарегистрировались на этом сайте не вчера, Вы все-таки имеете к химии какое-то отношение, поэтому вполне поймете мое объяснение. Алкалоиды - слабые органические основания (как правило, из-за наличия в структуре вторичного, третичного или четвертичного азота), в природе встречаются обычно в виде солей. Именно в такой форме - ее еще называют ионизованной - как упомянутый Вами эрготамина тартрат - в виде соли винной кислоты - они используются в медицине, поскольку водорастворимы (обычно). Свободные алкалоиды - в неионизованной форме - тоже можно легко получить; опять же, обычно достаточно просто слегка подщелочить водный раствор солевой формы и экстрагировать свободный алкалоид в гидрофобный растворитель. Абсолютно рутинная процедура в химико-токсикологическом анализе. Но в свободной (неионизованной) форме алкалоиды, как правило, не растворяются в воде (и других гидрофильных растворителях) и достаточно легко окисляются на воздухе (либо менее устойчивы к другим факторам внешней среды); некоторые алкалоиды в свободной форме - достаточно летучи (никотин). Разницы в физиологическом действии алкалоида в свободной форме, или в виде - принципиальной нет (если не брать во внимание разные скорости всасывания, и в разных отделах ЖКТ. Все это связано, бОльшей частью, именно с растворимостью и ионизацией).

Теперь Вы можете сами для себя решить - нужно ли Вам избавляться от "довеска" винной кислоты в Вашем случае, или нет. Успехов!

От щёлочи развалится. Скорее аммиак... но это не поможет аффтору, ибо имея такие познания и сомнительные намерения - из этого ничего путного не выйдет.

[godday2]

бери щелочь

[nikanykey]

а что это мы прекурсор синтеза лсд так бодро обсуждаем?