Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Рекомендуемые сообщения

Вопрос 1:

Почему при реакции с хлором образуется больше нормального пропана, а при бромировании - н-пропан в меньшинстве, если в обеих реакциях относительно высокая температура?

 

post-113659-0-44553400-1475858306_thumb.jpg

 

 

Вопрос 2:

Почему в транс-бутене направление индуктивного эффекта такое CC=CC, а не такое CC=CC? Ведь sp2 более электроотрицательное, чем sp3. В общем я этот вопрос, кажется, понимаю, но хотелось быть знать наверняка.

Изменено пользователем Aliksandr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вопрос 1:

Почему при реакции с хлором образуется больше нормального пропана, а при бромировании - н-пропан в меньшинстве, если в обеих реакциях относительно высокая температура?

 

 

 

 

Высокая температура - это для инициирования радикальной реакции. Во втором случае, кстати, и освещение упоминается. А селективность радикальной реакции проистекает от энергии радикалов. Радикал Cl* - высокоактивный, ему пофиг от какого атома отрывать водород - от вторичного, или от первичного. Первичных водородов в пропане 6 штук, вторичных - только два. Чисто статистически более вероятно образование первичного хлорида.

Радикал Br* - низкоэнергетический, ему приходится довольствоваться только вторичным водородом, отрыв первичного - слишком энергозатратный процесс.

 

Вопрос 2:

Почему в транс-бутене направление индуктивного эффекта такое CC=CC, а не такое CC=CC? Ведь sp2 более электроотрицательное, чем sp3. В общем я этот вопрос, кажется, понимаю, но хотелось быть знать наверняка.

 

А вот тут не совсем понятно - откуда вообще взялось это направление индуктивного эффекта? С чего бы ему в одну сторону направляться, если молекула симметричная?

  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Чисто статистически более вероятно образование первичного хлорида

 

Т.е. помимо "чисто статистически" есть ряд других условий, которые могут повлиять на это процентное соотношение (например, относительная активность C-H связи? 

 

А вот тут не совсем понятно - откуда вообще взялось это направление индуктивного эффекта? С чего бы ему в одну сторону направляться, если молекула симметричная?

 

Возможно, я что-то неправильно понял. В учебнике говорилось о дипольном моменте, и в пример приводились такие структуры (со стрелками). Вот и предположил, что это индуктивный эффект показывают.

 

post-113659-0-69784000-1475860985_thumb.jpg

 

 

Спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Т.е. помимо "чисто статистически" есть ряд других условий, которые могут повлиять на это процентное соотношение (например, относительная активность C-H связи? 

 

 

Разумеется, не одна статистика тут рулит. Но, чем активнее радикал, тем меньше относительное влияние энергии C-H связи. При фторировании углеводорода, например, там не только никакой селективности "первичный-вторичный-третичный" нету, там даже С-С связи разрушаются, настолько радикалу F* фиолетово - какая там энергия у этих связей.

 

 

Возможно, я что-то неправильно понял. В учебнике говорилось о дипольном моменте, и в пример приводились такие структуры (со стрелками). Вот и предположил, что это индуктивный эффект показывают.

 

 

 

 

Руки оторвать художнику, который рисовал картинки!

 

post-103913-0-02263600-1475863521_thumb.png

 

А теперь вспомните векторную алгебру. 

У транс-изомера векторы поляризации связи направлены противоположно, поэтому транс-изомер неполярен. У цис-изомера есть ненулевой суммарный вектор поляризации, поэтому он полярен.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×