Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Вопрос 1:

Почему при реакции с хлором образуется больше нормального пропана, а при бромировании - н-пропан в меньшинстве, если в обеих реакциях относительно высокая температура?

 

post-113659-0-44553400-1475858306_thumb.jpg

 

 

Вопрос 2:

Почему в транс-бутене направление индуктивного эффекта такое CC=CC, а не такое CC=CC? Ведь sp2 более электроотрицательное, чем sp3. В общем я этот вопрос, кажется, понимаю, но хотелось быть знать наверняка.

Изменено пользователем Aliksandr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вопрос 1:

Почему при реакции с хлором образуется больше нормального пропана, а при бромировании - н-пропан в меньшинстве, если в обеих реакциях относительно высокая температура?

 

 

 

 

Высокая температура - это для инициирования радикальной реакции. Во втором случае, кстати, и освещение упоминается. А селективность радикальной реакции проистекает от энергии радикалов. Радикал Cl* - высокоактивный, ему пофиг от какого атома отрывать водород - от вторичного, или от первичного. Первичных водородов в пропане 6 штук, вторичных - только два. Чисто статистически более вероятно образование первичного хлорида.

Радикал Br* - низкоэнергетический, ему приходится довольствоваться только вторичным водородом, отрыв первичного - слишком энергозатратный процесс.

 

Вопрос 2:

Почему в транс-бутене направление индуктивного эффекта такое CC=CC, а не такое CC=CC? Ведь sp2 более электроотрицательное, чем sp3. В общем я этот вопрос, кажется, понимаю, но хотелось быть знать наверняка.

 

А вот тут не совсем понятно - откуда вообще взялось это направление индуктивного эффекта? С чего бы ему в одну сторону направляться, если молекула симметричная?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Чисто статистически более вероятно образование первичного хлорида

 

Т.е. помимо "чисто статистически" есть ряд других условий, которые могут повлиять на это процентное соотношение (например, относительная активность C-H связи? 

 

А вот тут не совсем понятно - откуда вообще взялось это направление индуктивного эффекта? С чего бы ему в одну сторону направляться, если молекула симметричная?

 

Возможно, я что-то неправильно понял. В учебнике говорилось о дипольном моменте, и в пример приводились такие структуры (со стрелками). Вот и предположил, что это индуктивный эффект показывают.

 

post-113659-0-69784000-1475860985_thumb.jpg

 

 

Спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Т.е. помимо "чисто статистически" есть ряд других условий, которые могут повлиять на это процентное соотношение (например, относительная активность C-H связи? 

 

 

Разумеется, не одна статистика тут рулит. Но, чем активнее радикал, тем меньше относительное влияние энергии C-H связи. При фторировании углеводорода, например, там не только никакой селективности "первичный-вторичный-третичный" нету, там даже С-С связи разрушаются, настолько радикалу F* фиолетово - какая там энергия у этих связей.

 

 

Возможно, я что-то неправильно понял. В учебнике говорилось о дипольном моменте, и в пример приводились такие структуры (со стрелками). Вот и предположил, что это индуктивный эффект показывают.

 

 

 

 

Руки оторвать художнику, который рисовал картинки!

 

post-103913-0-02263600-1475863521_thumb.png

 

А теперь вспомните векторную алгебру. 

У транс-изомера векторы поляризации связи направлены противоположно, поэтому транс-изомер неполярен. У цис-изомера есть ненулевой суммарный вектор поляризации, поэтому он полярен.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...