Реакции Sn1 и Sn2

[Елена Глевко]

Доброе время суток) Помогите,пожалуйста,с таким заданием:

Хлорацетон    реагирует по S_N2 –механизму

                       

 

быстрее, чем н-пропилхлорид. В то же время в условиях S_N1-реакции (например, в спиртовом растворе AgNO₃) он реагирует значительно медленнее н-пропилхлорида. Объясните эти результаты.

Заранее спасибо.

[yatcheh]

Доброе время суток) Помогите,пожалуйста,с таким заданием:

Хлорацетон    реагирует по S_N2 –механизму

                       

 

быстрее, чем н-пропилхлорид. В то же время в условиях S_N1-реакции (например, в спиртовом растворе AgNO₃) он реагирует значительно медленнее н-пропилхлорида. Объясните эти результаты.

 

Заранее спасибо.

 

Отрицательный индуктивный эффект карбонильной группы увеличивает положительный заряд на атоме углерода в альфа-положении к ней, и облегчает атаку нуклеофила по SN2 механизму. Этот же эффект, с другой стороны, препятствует образованию карбкатиона (акцептор дестабилизирует карбкатион)  и тормозит реакцию по SN1 механизму.

[Елена Глевко]

Отрицательный индуктивный эффект карбонильной группы увеличивает положительный заряд на атоме углерода в альфа-положении к ней, и облегчает атаку нуклеофила по SN2 механизму. Этот же эффект, с другой стороны, препятствует образованию карбкатиона (акцептор дестабилизирует карбкатион)  и тормозит реакцию по SN1 механизму.

спасибо))))