Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
уставшая

Каков механизм, приведенных ниже реакций?

Рекомендованные сообщения

Каков механизм, приведенных ниже реакций? Какую роль играет хлорид цинка на первой стадии, а йодид натрия на второй?

1)тетрагидропиран + ацетилхлорид под действием хлорида цинка получается Cl-(CH2)5-O-CO-CH3

2)Cl-(CH2)5-O-CO-CH3 под действием MeCO2K и катализатора йодида натрия получается CH3-CO-O-(CH2)5-O-CO-CH3

 

Я так понимаю хлорид цинка нужен для разрыва цепи. А вот насчет механизма искала везде и нигде нет даже похожего.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Каков механизм, приведенных ниже реакций? Какую роль играет хлорид цинка на первой стадии, а йодид натрия на второй?

1)тетрагидропиран + ацетилхлорид под действием хлорида цинка получается Cl-(CH2)5-O-CO-CH3

2)Cl-(CH2)5-O-CO-CH3 под действием MeCO2K и катализатора йодида натрия получается CH3-CO-O-(CH2)5-O-CO-CH3

 

Я так понимаю хлорид цинка нужен для разрыва цепи. А вот насчет механизма искала везде и нигде нет даже похожего.

 

post-103913-0-96604300-1478370573_thumb.png

 

Хлорид цинка - кислота Льюиса, катализирующая ацетолиз простой эфирной связи.

Иодид цинка - катализатор нуклеофильного замещения хлора на ацетат-ион.

Дело в том, что нуклеофильность ацетат-иона недостаточна для прямого замещения первичного хлора. У йодид-иона совмещается высокая нуклеофильность, позволяющая замещать хлор, и свойство хорошей уходящей группы, позволяющее ацетату встать на его место.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

attachicon.gifnoname01.png

 

Хлорид цинка - кислота Льюиса, катализирующая ацетолиз простой эфирной связи.

Иодид цинка - катализатор нуклеофильного замещения хлора на ацетат-ион.

Дело в том, что нуклеофильность ацетат-иона недостаточна для прямого замещения первичного хлора. У йодид-иона совмещается высокая нуклеофильность, позволяющая замещать хлор, и свойство хорошей уходящей группы, позволяющее ацетату встать на его место.

Спасибо вам огромное за объяснение! Честно, даже подобного размышления не было. Все, что находила, проходило по другим механизмам и не подходило.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...