вероятность прохождения реакции

[Benny Hill]

Здравствуйте!

Вопрос такой: есть соединение тетрасахарид сиалил-льюис Х (Sialyl-Lewis X). В условиях хранения указано - минус 20 Цельсия.

 

Насколько оно реакционноспособно? Какая из функциональных групп - Амидная, карбоксильная, гидроксигруппа - наиболее реакционноспособна? Синтез надо будет проводить на холоду (ибо темпреатура хранения минус 20), в атмосфере инертного газа?

Например, возможно взаимодействие NH-группы этого соединения с карбоновой кислотой по данному механизму:

  

 

[pinkylee]

ваше вещество относится к восстанавливающим сахарам, в районе крайнего-правого гидроксила на вашей формуле - полуацеталь способный реагировать как альдегид. он же способен и с аминогруппой реагировать.

аминогруппы в вашей формуле я не углядел, есть две амидных, вы хотите перевести их в имиды? - сомнительно. или ваша последняя строчка: "...NH-группы этого соединения с карбоновой кислотой..." несет очепятку?

[Benny Hill]

ваше вещество относится к восстанавливающим сахарам, в районе крайнего-правого гидроксила на вашей формуле - полуацеталь способный реагировать как альдегид. он же способен и с аминогруппой реагировать.

А вот эта гидроксильная группа - как она поведет себя по отношению к хлорангидридам?

В этом случае 

и в этом

 

 

pinkylee сказал(а) 23 Ноя 2016 - 14:07:

"аминогруппы в вашей формуле я не углядел, есть две амидных, вы хотите перевести их в имиды? - сомнительно. или ваша последняя строчка: "...NH-группы этого соединения с карбоновой кислотой..." несет очепятку?"

 

Имелось в виду следующее: например, уксусную кислоту, активируем карбодиимидом, а потом уже вводим Сиалил Льюис для взаимодействия его NH-групп по схеме (На схеме обозначена как H2N-R2):

[yatcheh]

А вот эта гидроксильная группа - как она поведет себя по отношению к хлорангидридам?

В этом случае 

Untitvled.png

и в этом

 Untitled11111.png

 

pinkylee сказал(а) 23 Ноя 2016 - 14:07:

"аминогруппы в вашей формуле я не углядел, есть две амидных, вы хотите перевести их в имиды? - сомнительно. или ваша последняя строчка: "...NH-группы этого соединения с карбоновой кислотой..." несет очепятку?"

 

Имелось в виду следующее: например, уксусную кислоту, активируем карбодиимидом, а потом уже вводим Сиалил Льюис для взаимодействия его NH-групп по схеме (На схеме обозначена как H2N-R2):

 

При таком количестве гидроксилов до ацилирования амидной группы дело не дойдёт. Да и вообще, амиды ацилируются только в присутствии оснований, амидный азот - нуклеофил никакой, ему активация нужна.

[Benny Hill]

yatcheh

Спасибо Вам за информацию!

[pinkylee]

вы можете проводить модификацию трансректально: упомянутый полуацетальный гидроксил селективно способен реагировать со спиртами, вы можете его защитить, потом повесить защитные группы на остальные гидроксилы, модифицировать при надобности амидные азоты, снять защиту с ацетального гидроксила, модифицировать его кислотным фрагментом, снять защиту с остальных гидроксилов.