Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Panky

Аценафтилен

Рекомендуемые сообщения

polycyclic1p9.png

Как можно качественно предсказать (и доказать) характер 1,2 связи?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

polycyclic1p9.png

Как можно качественно предсказать (и доказать) характер 1,2 связи?

 

В молекуле аценафтилена 12 пи-электронов, что отвечает условию антиароматичности (12 = 4*n при n = 3). Т.е. молекула целиком не может быть ароматической. Одна из связей должна "выпадать" из ароматической системы, сохраняя характер обычной кратной связи. На эту роль годится как 1,2-связь, так и внутренняя. Но при реакциях по внутренней связи будет нарушаться планарность всей молекулы, поэтому роль "изгоя" будет выполнять 1,2-связь.

По своему характеру она должна быть аналогична этиленовой связи в молекуле стирола. 

И действительно - по 1,2-связи аценафтилен присоединяет бром, легко полимеризуется, реагирует с диенами в роли диенофила.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×