Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Циклоалканы


Panky
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Помогите, пожалуйста, с заданиями.

1. Правильно понимаю, что нужно нарисовать всевозможные конформеры и выбрать из них тот, который будет вступать в реакцию элиминирования?

Есть наброски - https://pp.vk.me/c638021/v638021701/17d57/hL9c4izIzSE.jpg

2. Продукт А - бромциклопентан, Б - циклопентен, а вот что будет под В ?

3. 1 - H2 и что-то для изомеризации, 2 - Cl2 и Zn?

Спасибо.

post-102413-0-93977200-1481127991_thumb.png

Ссылка на комментарий
  • Решение

Помогите, пожалуйста, с заданиями.

1. Правильно понимаю, что нужно нарисовать всевозможные конформеры и выбрать из них тот, который будет вступать в реакцию элиминирования?

Есть наброски - https://pp.vk.me/c638021/v638021701/17d57/hL9c4izIzSE.jpg

2. Продукт А - бромциклопентан, Б - циклопентен, а вот что будет под В ?

3. 1 - H2 и что-то для изомеризации, 2 - Cl2 и Zn?

Спасибо.

 

1. Тут речь идёт не о конформерах, а о стереоизомерах. Элиминирование происходит при условии, что водород и бром находятся в транс-положении. По условию надо нарисовать изомер, который НЕ будет подвергаться элиминированию, то есть тот, где оба соседних водорода находятся в цис-положении к брому.

2. В - продукт присоединения карбена к двойной связи. Диазометан при разложении генерирует карбен:

CH2N2 --(-N2)--> CH2:

Получится бицикл: 

post-103913-0-23698300-1481129894.png

3. Транс-алкены получаются при гидрировании алкинов натрием в жидком аммиаке.

Вторая стадия - присоединение дихлоркарбена по двойной связи. Его можно сгенерировать действием щёлочи на хлороформ:

CHCl3 + KOH --(-KCl, -H2O)--> CCl2:

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Спасибо огромное!


1. Тут речь идёт не о конформерах, а о стереоизомерах. Элиминирование происходит при условии, что водород и бром находятся в транс-положении. По условию надо нарисовать изомер, который НЕ будет подвергаться элиминированию, то есть тот, где оба соседних водорода находятся в цис-положении к брому.

2. В - продукт присоединения карбена к двойной связи. Диазометан при разложении генерирует карбен:

CH2N2 --(-N2)--> CH2:

Получится бицикл: 

attachicon.gifnoname01.png

3. Транс-алкены получаются при гидрировании алкинов натрием в жидком аммиаке.

Вторая стадия - присоединение дихлоркарбена по двойной связи. Его можно сгенерировать действием щёлочи на хлороформ:

CHCl3 + KOH --(-KCl, -H2O)--> CCl2:

Еще не поможете, пожалуйста?
1.1-диметилциклопропан+

1.Hg(OAc)2/Me(oh)изб

2. NaBH4 - ?

Первая - реакция Левиной, если не ошибаюсь, продукт - http://i85.fastpic.ru/big/2016/1208/21/ef6459dd0c04002b5eb499148da55021.png

А вот что будет в следующей реакции? 

http://i82.fastpic.ru/big/2016/1208/ef/c907b448a24dac68104140d14c4840ef.png - что будет в 3 и 5 номерах?

Изменено пользователем Panky
Ссылка на комментарий

Спасибо огромное!

Еще не поможете, пожалуйста?

1.1-диметилциклопропан+

1.Hg(OAc)2/Me(oh)изб

2. NaBH4 - ?

Первая - реакция Левиной, если не ошибаюсь, продукт - http://i85.fastpic.ru/big/2016/1208/21/ef6459dd0c04002b5eb499148da55021.png

А вот что будет в следующей реакции? 

http://i82.fastpic.ru/big/2016/1208/ef/c907b448a24dac68104140d14c4840ef.png - что будет в 3 и 5 номерах?

 

1.  Me(oh)изб - это метанол?

Тогда тут должен получиться (CH3)2C(OCH3)-CH2-CH2-HgOAc + AcOH

2. А тут непонятки. Боргидрид натрия вроде бы не расщепляет циклопропан.

 

3. 

a) Ну, тут классический малоновый синтез с 1,6-дибромгексаном (1,7-дибромгептаном)

 

б) 

post-103913-0-07036100-1481190212_thumb.png

 

(B- - основание)

 

5.

post-103913-0-92952200-1481192792_thumb.png

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...